1-(phenylsilyl)hexan-5-ol | 1584730-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(phenylsilyl)hexan-5-ol
• 英文别名: 6-(phenylsilyl)hexan-2-ol
• CAS: 1584730-67-5
• 化学式: C₁₂H₂₀OSi
• 分子量: 208.376
• InChiKey: BSTJSEAAISXLMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-2-醇 、 苯硅烷 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-(phenylsilyl)hexan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  亲电子的硅氢键活化镍催化的末端烯烃与伯硅烷的硅氢化反应

  摘要：

  我们报告了一种简单有效的镍基催化体系NiCl 2 ·6H 2 O / t BuOK，用于末端烯烃与伯硅烷的亲电子活化氢化硅烷化。该方案在温和的反应条件下具有出色的性能：独特的抗马尔科夫尼科夫选择性，宽泛的官能团耐受性（36个示例）和良好的可扩展性（TON = 5500）。但是，仲和叔硅烷是不合适的。机理研究表明，这种均相催化的硅氢加成反应包括一种亲电子活化的Si-H键过程，而不会产生氢化镍。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00111

文献信息

• Cobalt(II) and (I) Complexes of Diphosphine‐Ketone Ligands: Catalytic Activity in Hydrosilylation Reactions
  作者：Dide G. A. Verhoeven、Joost Kwakernaak、Maxime A. C. van Wiggen、Martin Lutz、Marc‐Etienne Moret

  DOI：10.1002/ejic.201801221

  日期：2019.2.7

  homogeneously catalyzed by cobalt complexes has gained considerable attention in the last years, aiming at substituting precious metal‐based catalysts. In this study, the catalytic activity of well‐characterized CoII and CoI complexes of the pToldpbp ligand is demonstrated in the hydrosilylation of 1‐octene with phenylsilane. The CoI complex is the better precatalyst for the mentioned reaction under mild conditions

  近年来，钴配合物均相催化的不饱和化合物的硅氢加成引起了相当多的关注，旨在取代贵金属基催化剂。在这项研究中，pToldpbp 配体的充分表征的 CoII 和 CoI 配合物的催化活性在 1-辛烯与苯基硅烷的氢化硅烷化反应中得到了证明。CoI配合物是上述反应的更好的预催化剂，在温和条件下，1 mol%催化剂，1小时，室温，无溶剂，产生84%的辛基苯基硅烷。对底物范围的研究表明，该催化剂在苯乙烯氢化硅烷化反应中的性能较低，但对于烯丙基苯 (84%) 和苯乙酮 (> 99%) 具有优异的结果。这项催化研究对钴催化的硅氢加成反应领域做出了贡献，并展示了使用 dpbp 配体与贱金属结合进行催化的第一个例子。
• Iron-Catalysed Chemo-, Regio-, and Stereoselective Hydrosilylation of Alkenes and Alkynes using a Bench-Stable Iron(II) Pre-Catalyst
  作者：Mark D. Greenhalgh、Dominik J. Frank、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/adsc.201300827

  日期：2014.2.10

  AbstractThe chemo‐, regio‐, and stereoselective iron‐catalysed hydrosilylation of alkenes and alkynes with excellent functional group tolerance is reported (34 examples, 41–96% yield). The catalyst and reagents are commercially available and easy to handle, with the active iron catalyst being generated in situ, thus providing a simple and practical methodology for iron‐catalysed hydrosilylation. The silane products can be oxidised to the anti‐Markovnikov product of olefin hydration, and the one‐pot iron‐catalysed hydrosilylation–oxidation of olefins to give silane(di)ols directly is also reported. The iron pre‐catalyst was used at loadings as low as 0.07 mol%, and displayed catalyst turnover frequencies (TOF) approaching 60,000 mol h−1. Initial mechanistic studies indicate an iron(I) active catalyst.magnified image