L-焦谷氨酰-L-丝氨酸甲酯 | 412041-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-焦谷氨酰-L-丝氨酸甲酯
• 英文名称: L-pyroglutamyl-L-serine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 412041-35-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₅
• 分子量: 230.221
• InChiKey: ZIJNZKODBZPUFG-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  604.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-焦谷氨酰-L-丝氨酸甲酯 在 盐酸 、 亚硝酸正戊酯 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 L-pyroglutamyl-L-seryl-L-norleucine amide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1013788423841
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-焦谷氨酰-L-丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Designing nootropic dipeptides using an evolutionary-genetic approach

  摘要：

  提出了一种筛选生物活性多肽新家族的新方法，该方法基于对非关键氨基酸残基的点突变进行筛选。利用编码精氨酸加压素AVP(4-5)序列的基因位点，该序列对应于吡咯烷-天冬酰胺-NH2新型二肽，合成了三种关于天冬酰胺的点突变体（吡咯烷-丝氨酸-NH2、吡咯烷-天冬氨酸-NH2和吡咯烷-组氨酸-NH2）。前两种肽（分别对应于第一和第二碱基的转换）在被动回避测试中对大鼠显示出新型活性，剂量为0.1 mg/kg（腹腔注射）。最后一种肽（对应于第一碱基的颠换）被证明是无活性的。两种活性肽与母体二肽在电子和结构上存在差异：吡咯烷-天冬氨酸-NH2带负电荷，并含有一个一级醇基团，而不是酰胺部分。使用所提出的方法，可以创建结构明显不同的已知神经肽的基因相关类似物。

  DOI：

  10.1007/s11094-006-0049-z

文献信息

• ——
  作者：A. P. Smirnova、S. P. Krasnoshchekova、A. M. Nikitina、Yu. P. Shvachkin

  DOI：10.1023/a:1012763522427

  日期：——
• Shvachkin, Yu. P.; Smirnova, A. P.; Ermak, N. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 9.2, p. 1970
  作者：Shvachkin, Yu. P.、Smirnova, A. P.、Ermak, N. M.

  DOI：——

  日期：——