[3-(mesityl)-(1-α-acetate)]imidazolium | 1084725-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [3-(mesityl)-(1-α-acetate)]imidazolium
• 英文别名: 2-[3-(2,4,6-Trimethylphenyl)imidazol-1-ium-1-yl]acetate
• CAS: 1084725-88-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: MPVBTYGZZDMIFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 [3-(mesityl)-(1-α-acetate)]imidazolium 、 水 在 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  螯合NHC钌（II）配合物作为稳健的均相加氢催化剂

  摘要：

  通过使用具有不同供体基团E（E =烯烃，硫醚，羧酸盐和NHC）的双齿螯合N-杂环卡宾（NHC）配体，制备了一系列钌（II）配合物。通过NMR光谱分析得出所有供体位点的刚性配位，并通过电化学分析评估了供体基团的电子影响。螯合供体基团对金属中心催化苯乙烯直接加氢的活性有很大影响。硫醚基团或第二个NHC供体位点实质上使金属中心失活。尽管只有羧酸盐官能化的体系被证明是均相氢化的前体，但包含由NHC与烯烃或羧酸根基团相连的NHC的配合物表现出明显的活性。根据原位 在高压NMR分析中，具有羧酸盐螯合基团的配合物即使在强还原条件下也具有显着的抗还原性，因此可以重复使用。

  DOI：

  10.1021/om900356w
• 作为产物：
  描述：

  [3-(mesityl)-(1-acetic acid)]-imidazolium bromide 在 氨 作用下， 反应 0.25h， 以42%的产率得到[3-(mesityl)-(1-α-acetate)]imidazolium
  参考文献：
  名称：

  Copper and palladium complexes with N-heterocyclic carbene ligands functionalised with carboxylate groups

  摘要：

  The new imidazolium salts functionalised with the trimethylsilyl ester group 1a-c, were easily obtained by quaternisation of alkyl- or aryl-imidazoles with trimethylsilyl bromoacetate. Salt 1a was isolated and fully characterised. It reacted with mesityl copper (Cu(5)Mes(5)) under trimethylsilyl abstraction to form the complex 2. Methanolysis of 1a-c gave good yields of the carboxylic acid functionalised imidazolium salts 3a-c. Deprotonation of the latter in liquid ammonia led to the zwitterionic imidazolium carboxylates 4a-c. Reaction of 4a with (Cu(5)Mes(5)) gave solutions from which the insoluble polymeric 5a crystallised slowly. Generation of the carboxylate-functionalised NHC in situ followed by reaction with Pd(OOCCH3)(2) gave the new complex 6a in which the NHC-carboxylate ligand is chelate bidentate. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.07.017