methyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-acetylimino-3,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside | 107650-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-acetylimino-3,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 107650-92-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₇
• 分子量: 301.296
• InChiKey: KZPORKSKXDYRAM-SJHCENCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-acetylimino-3,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside 在 Raney nickel T-4 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 248.5h， 生成 (1R,2R,8S,8aR)-1,2,8-tris(benzyloxy)-octahydro-5-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  (-)-8-epi-Swainsonine 和 (-)-1,8-Di-epi-swainsonine 的合成，生理上有趣的吲哚里西啶生物碱的立体异构体，Swainsonine

  摘要：

  已经从已知的甲基 3-乙酰氨基-2 合成了吲哚里西啶生物碱 swainsonine 的两种立体异构体，(-)-8-epi-swainsonine (2) 和 (-)-1,8-di-epi-swainsonine (3) -O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 和methyl 3-acetamido-2-O-acetyl-3-deoxy-4,6-di-O-mesyl-α-分别为 D-吡喃葡萄糖苷 (14)。关键的吡咯烷环形成是通过 6-O-甲苯磺酰基衍生物或二-O-甲磺酰基衍生物 14 的分子内环化有效实现的。还评估了合成 2 和 3 的 α-甘露糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3885
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 3-acetamido-3-deoxy-6-O-tosyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-acetylimino-3,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  (-)-8-epi-Swainsonine 和 (-)-1,8-Di-epi-swainsonine 的合成，生理上有趣的吲哚里西啶生物碱的立体异构体，Swainsonine

  摘要：

  已经从已知的甲基 3-乙酰氨基-2 合成了吲哚里西啶生物碱 swainsonine 的两种立体异构体，(-)-8-epi-swainsonine (2) 和 (-)-1,8-di-epi-swainsonine (3) -O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 和methyl 3-acetamido-2-O-acetyl-3-deoxy-4,6-di-O-mesyl-α-分别为 D-吡喃葡萄糖苷 (14)。关键的吡咯烷环形成是通过 6-O-甲苯磺酰基衍生物或二-O-甲磺酰基衍生物 14 的分子内环化有效实现的。还评估了合成 2 和 3 的 α-甘露糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3885