2-(hydroxyimino)-4-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 24623-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(hydroxyimino)-4-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 4-methyl-1,2-indanedione-2-oxime；2-Oximino-4-methyl-indanon-(1)；2-hydroxyimino-4-methyl-1-indanone；4-methyl-indan-1,2-dione 2-oxime；2-Hydroxyimino-4-methyl-1-indanone；2-hydroxyimino-4-methyl-3H-inden-1-one
• CAS: 24623-26-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: FQPVPHWXPVOJQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)-4-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 盐酸 、 光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-chloro-5-methyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS

  摘要：

  这项发明涉及杂环化合物及其作为抗生素和/或抗生素增效剂的用途。这些化合物可能作为科利斯汀增效剂和SOS抑制剂起作用。

  公开号：

  US20160168140A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-茚酮 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-(hydroxyimino)-4-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化氢化有效非对映选择性合成 cis-2-amino-1-indanol 衍生物和 cis- and trans-1-amino-2-indanol

  摘要：

  摘要 (±)-顺式-2-氨基-1-茚满醇是在25°C、10% Pd/C催化的氢化条件下从乙醇中的1,2-茚满二酮-2-肟非对映选择性合成的。在相同加氢条件下，茚满环脂肪族或芳香族部分具有一个和/或两个给电子基团的1,2-茚满酮-2-肟及其衍生物非对映选择性还原为外消旋顺式-2-氨基-1-茚满醇衍生品。从 1,2-茚满二酮-1-肟中，在 10% Pd/BaSO 4催化剂上在乙醇中于 25°C 获得(±)-反式-1-氨基-2-茚满醇。相比之下，10% Pd/BaSO 4催化的乙醇加氢反应在 45 °C 下得到顺式-1-hydroxyamino-2-indanol 从 1,2-indanedion-1-oxime，然后还原形成 (±)- cis -1-amino-2-indanol。β-氨基茚满醇的非对映选择性取决于钯催化剂、反应温度和反应介质的 pH 值。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1989595

文献信息

• Synthesis of Novel Hydroxymethyl-Substituted Fused Heterocycles
  作者：Jane Holmes、Thomas McGuire、Lynsie Almeida、Bernard Barlaam、Rosemary Croft、Allan Dishington、Laksmaiah Gingipalli、Lorraine Hassall、Janet Hawkins、Stephanos Ioannidis、Jeffrey Johannes、Jane Moore、Anil Patel、Kurt Pike、Timothy Pontz、Xiaoyun Wu、Tao Wang、Hai-Jun Zhang、Xiaolan Zheng

  DOI：10.1055/s-0035-1561355

  日期：——

  ◊ Current address: AstraZeneca R&D, Darwin Building (310), Cambridge Science Park, Milton Road, Cambridge, CB4 0WG, UK Abstract Examples of hydroxymethylated analogues of heteroaryl cores such as quinazolin-4-ones, isoquinolin-1(2H)-ones, pyrido[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-ones, chromen-4-ones and pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-ones are sparse or non-existent in the scientific literature. We have demonstrated

  ◊当前地址：英国剑桥CB4 0WG，剑桥米尔顿路，剑桥科学园，达尔文大厦（310），阿斯利康研发中心 抽象的 杂芳基核的羟甲基化类似物的实例，例如喹唑啉-4-酮，异喹啉-1（2 H）-酮，吡啶并[3,4- d ]嘧啶-4（3 H）-酮，铬-4-酮和吡咯烷酮[2,1- f ] [1,2,4]三嗪-4（3 H）-在科学文献中稀疏或不存在。我们已经证明，通过使用标准程序，可以从容易获得的原材料中获得此类化合物。 杂芳基核的羟甲基化类似物的实例，例如喹唑啉-4-酮，异喹啉-1（2 H）-酮，吡啶并[3,4- d ]嘧啶-4（3 H）-酮，铬-4-酮和吡咯烷酮[2,1- f ] [1,2,4]三嗪-4（3 H）-在科学文献中稀疏或不存在。我们已经证明，通过使用标准程序，可以从容易获得的原材料中获得此类化合物。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1396488A1

  公开（公告）日：2004-03-10

  The fused heterocyclic compound of the present invention, which is represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, an optically active form thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof and a water adduct thereof show poly(ADP-ribose) synthase inhibitory action and are useful as therapeutic drugs for cerebral infarction.

  本发明的融合杂环化合物，其化学式表示为（I）：其中每个符号如规范中定义，其光学活性形式，其药学上可接受的盐，其水合物和水加合物显示聚(ADP-核糖)合酶抑制作用，并可用作治疗脑梗死的药物。
• Synthesis and Biological Evaluation of 9-Oxo-9<i>H</i>-indeno[1,2-<i>b</i>]pyrazine-2,3-dicarbonitrile Analogues as Potential Inhibitors of Deubiquitinating Enzymes
  作者：Matteo Colombo、Stefania Vallese、Ilaria Peretto、Xavier Jacq、Jean-Christophe Rain、Frédéric Colland、Philippe Guedat

  DOI：10.1002/cmdc.200900409

  日期：2010.4.6

  (1) as an active inhibitor of ubiquitin‐specific proteases (USPs), a family of hydrolytic enzymes involved in the removal of ubiquitin from protein substrates. The chemical behavior of compound 1 was examined. Moreover, the synthesis and in vitro evaluation of new compounds, analogues of 1, led to the identification of potent and selective inhibitors of the deubiquitinating enzyme USP8.

  高通量筛选突出-9-氧代9 ħ -茚并[1,2 b ]吡嗪-2,3-二腈（1）作为泛素特异性蛋白酶的活性抑制剂（USPS），一个家庭参与水解酶的从蛋白质底物中去除泛素。检查了化合物1的化学行为。此外，新化合物（1的类似物）的合成和体外评估还导致了去泛素化酶USP8的有效和选择性抑制剂的鉴定。
• Fused heterocyclic compound and medicinal use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040176361A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The fused heterocyclic compound of the present invention, which is represented by the formula (I): 1 wherein each symbol is as defined in the specification, an optically active form thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof and a water adduct thereof show poly(ADP-ribose) synthase inhibitory action and are useful as therapeutic drugs for cerebral infarction.

  本发明的融合杂环化合物，由式(I)表示：1其中每个符号如规范中所定义，其光学活性形式，其药学上可接受的盐，其水合物和水加合物均表现出聚(ADP-核糖)合酶抑制作用，并且可用作治疗脑梗塞的治疗药物。
• Simchen,G.; Kraemer,W., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3656 - 3665
  作者：Simchen,G.、Kraemer,W.

  DOI：——

  日期：——