(4-(5,5-dimethyl-[1,3]-dioxan-2-yl)benzyl)phosphonic aciddiethyl ester | 404822-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (4-(5,5-dimethyl-[1,3]-dioxan-2-yl)benzyl)phosphonic aciddiethyl ester
• 英文别名: diethyl (4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)benzyl)phosphonate；2-[4-[[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]phenyl]-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 404822-87-3
• 化学式: C₁₇H₂₇O₅P
• 分子量: 342.372
• InChiKey: HJUWBRMKENYYCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (4-(5,5-dimethyl-[1,3]-dioxan-2-yl)benzyl)phosphonic aciddiethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  低聚亚苯基乙烯-二茂铁共轭物取代的富勒烯衍生物的合成及电子性质

  摘要：

  C 60-桥-Fc阵列（Ç 60 -Fc， C 60 -PV-Fc， 碳60 -2PV-Fc， 碳60 -3PV-Fc），带有一个全吡咯烷和一个 二茂铁已经制备了经由低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）桥连接的（Fc）单元。适用的二元组（聚四氟乙烯， 2PV-Fc， 3PV-Fc也被合成用作最大阵列的电子特性研究的参考。已经通过循环伏安法研究了所有二元组和三元组多组分阵列的电化学性质，由于存在多个电活性部分，因此证明了丰富而复杂的电化学模式。第一次减少总是分配给富勒烯部分和第一个氧化集中在Fc基团上，使得三合一系统适合通过插入的桥进行光致电子转移的候选物。光物理研究证明有机共轭部分的荧光完全淬灭。聚四氟乙烯， 2PV-Fc， 3PV-Fc，可能是通过能量转移到Fc单元。在更复杂的C 60 / Fc阵列中，C 60部分的淬灭在CH 2 Cl 2解决方案，最有可能归因于通过OPV导线进行的电子转移。在甲苯，单重态和三重态的动态过程

  DOI：

  10.1039/b711030h
• 作为产物：
  描述：

  4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)benzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-(5,5-dimethyl-[1,3]-dioxan-2-yl)benzyl)phosphonic aciddiethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of [60]fullerene with new light-collecting oligophenylenevinylene-terminated dendritic wedges

  摘要：

  New oligophenylenevinylene-terminated phenylenevinylene dendrons have been prepared and attached to C-60 by a 1,3-dipolar cycloaddition of the azomethine ylides generated in situ from the dendritic aldehydes and N-methylglycine. Preliminary photophysical investigations of the resulting fullerodendrimers have revealed interesting light-harvesting properties. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02083-4

文献信息

• Synthesis and electrochemical properties of slipped-cofacial porphyrin dimers of ferrocene-functionalized Zn-imidazolyl-porphyrins as potential terminal electron donors in photosynthetic models
  作者：Dipak Kalita、Mitsuhiko Morisue、Yoshiaki Kobuke

  DOI：10.1039/b506992k

  日期：——

  systematic series of ferrocene-functionalized Zn-imidazolyl-porphyrins were synthesized to assemble into the slipped-cofacial porphyrin dimers through imidazolyl-to-zinc complementary coordination as artificial photosynthetic models. Direct substitution at the meso position of the porphyrin ring with ferrocence and octamethylferrocene leads to the characteristic electronic structures, while the ferrocene substituents

  系统的系列 二茂铁合成功能化的Zn-咪唑基-卟啉以组装成滑面 卟啉二聚体通过咪唑基与锌的互补配位作为人工光合作用模型。在卟啉环的内消旋位置上用二茂铁和八甲基二茂铁直接取代会产生特征性的电子结构，而通过亚苯基-亚乙烯基和亚苯基-乙烯间隔基的二茂铁取代基会减轻电子通讯。通过末端的给电子能力的程度使Q带的红移，卟啉环的荧光猝灭和氧化还原电势合理化二茂铁。
• Stepwise and Directional Synthesis of End-Functionalized Single-Oligomer OPVs and Their Application in Organic Solar Cells
  作者：Mikkel Jørgensen、Frederik C. Krebs

  DOI：10.1021/jo049111x

  日期：2004.10.1

  p-phenylenevinylenes (OPVs) has been developed. The first step in the reaction sequence is the condensation of a functionalized benzaldehyde with a novel monomer having a methyl phosphonate ester group in one end and an acetal-protected aldehyde at the other end of a stilbene core. Oligomerization then proceeds stepwise by alternating reaction of the previous aldehyde-terminated OPV fragment with the monomer

  单低聚物p的新的逐步定向合成路线已经开发了-亚苯基亚乙烯基（OPV）。反应顺序的第一步是官能化的苯甲醛与一种新的单体的缩合，该单体的一个末端具有甲基膦酸酯基，而在乙二苯核心的另一端具有乙缩醛保护的醛。然后，通过先前的醛封端的OPV片段与单体的交替反应和缩醛的脱保护，逐步进行低聚。因此，已经制备了具有3、5、7、9和11个亚苯基亚乙烯基单元的一系列OPV，其一端具有给电子甲氧基，而另一端具有受电子醛基。还制备了一些实例，其中二甲基氨基取代了甲氧基。然后将具有七个亚苯基亚乙烯基单元的低聚物在醛位置进一步衍生化，以生成一系列具有从强电子接受硝基苯基到供电电子甲氧基苯基的取代基的一系列OPV。用合成的OPV作为光敏层组装光伏电池。在模拟阳光下（AM1.5）进行照明会产生短路电流（I sc）在0.015-0.5 mA cm - 2的范围内，典型的开路电压（V oc）为0.4-0.8V。获得的最大效率为〜0
• Exceptionally large two- and three-photon absorption cross-sections by OPV organometalation
  作者：Beibei Gao、Leszek M. Mazur、Mahbod Morshedi、Adam Barlow、Huan Wang、Cristóbal Quintana、Chi Zhang、Marek Samoc、Marie P. Cifuentes、Mark G. Humphrey

  DOI：10.1039/c6cc02560a

  日期：——

  End-functionalization of OPVs by chlorobisbis(diphenylphosphino)ethane}ruthenium alkynyl units affords molecules with exceptionally large two- and three-photon absorption cross-sections.

  通过氯代双(二苯基膦基)乙烷钌炔基单元对有机光伏器件进行末端官能化，可获得具有异常大的双光子和三光子吸收截面的分子。
• Effects of conjugation length and resonance enhancement on two-photon absorption in phenylene–vinylene oligomers
  作者：Mette Johnsen、Martin J. Paterson、Jacob Arnbjerg、Ove Christiansen、Christian B. Nielsen、Mikkel Jørgensen、Peter R. Ogilby

  DOI：10.1039/b715441k

  日期：——

  Two-photon excitation spectra have been recorded over the large spectral range of 540–1000 nm for five phenylene–vinylene oligomers that differ in the length of the conjugated π system. The significant changes observed in the two-photon excitation spectra and absorption cross sections as a function of this systematic change in the chromophore are discussed in light of (1) the corresponding one-photon absorption spectra and (2) high-level density functional response theory calculations performed on analogues of these systems. The results obtained illustrate one way to exploit parameters that influence nonlinear optical properties in large organic molecules. Specifically, data are provided to indicate that when the frequency of the laser used in the two-photon experiment is nearly-resonant with an allowed one-photon transition, significant increases in the two-photon absorption cross section can be realized. This phenomenon of the so-called resonance enhancement allows for greater control in obtaining an optimal response when using existing two-photon chromophores, and provides a much-needed guide for the systematic development and efficient use of two-photon singlet oxygen sensitizers.

  我们在 540-1000 纳米的大光谱范围内记录了五种苯乙烯低聚物的双光子激发光谱，这些低聚物的共轭 Ï 系统长度各不相同。根据 (1) 相应的单光子吸收光谱和 (2) 对这些系统的类似物进行的高水平密度泛函响应理论计算，讨论了在双光子激发光谱和吸收截面中观察到的与发色团的这种系统性变化有关的重大变化。所获得的结果说明了利用影响大型有机分子非线性光学特性的参数的一种方法。具体来说，研究提供的数据表明，当双光子实验中使用的激光频率与允许的单光子跃迁接近共振时，双光子吸收截面会显著增加。这种所谓的共振增强现象使人们在使用现有的双光子发色团时能够更好地控制以获得最佳响应，并为系统开发和有效使用双光子单线态氧敏化剂提供了亟需的指导。