cis-4-methyl-1-amino-2-indanol | 676121-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: cis-4-methyl-1-amino-2-indanol
• 英文别名: (1S,2R)-1-amino-4-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 676121-68-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: NFBKYYHXVBFLPQ-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,E)-4-oxo-2-styrylbut-2-enoate 、 cis-4-methyl-1-amino-2-indanol 生成
  参考文献：
  名称：

  用于6π-氮杂电环化的新手性助剂的合成：4-和7-烷基取代的顺式-1-氨基-2-茚满醇

  摘要：

  通过1-取代的二烯与环戊烯酮的狄尔斯-阿尔德反应，然后对所得的茚衍生物进行不对称环氧化，建​​立了新的手性助剂，即7-烷基取代的顺式-1-氨基-2-茚满醇衍生物的合成。里特反应。这些大体积的顺式-氨基茚满醇衍生物在不对称6π-氮杂电环化中作为手性助剂和氮源非常有效。还使用类似的方法制备相应的4-烷基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.029
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-茚酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Jacobsen's catalyst 、 硫酸 、 三氧化硫 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 cis-4-methyl-1-amino-2-indanol
  参考文献：
  名称：

  用于6π-氮杂电环化的新手性助剂的合成：4-和7-烷基取代的顺式-1-氨基-2-茚满醇

  摘要：

  通过1-取代的二烯与环戊烯酮的狄尔斯-阿尔德反应，然后对所得的茚衍生物进行不对称环氧化，建​​立了新的手性助剂，即7-烷基取代的顺式-1-氨基-2-茚满醇衍生物的合成。里特反应。这些大体积的顺式-氨基茚满醇衍生物在不对称6π-氮杂电环化中作为手性助剂和氮源非常有效。还使用类似的方法制备相应的4-烷基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.029

文献信息

• Synthesis of new chiral auxiliaries for 6π-azaelectrocyclization: 4- and 7-alkyl substituted cis-1-amino-2-indanols
  作者：Toyoharu Kobayashi、Katsunori Tanaka、Junichi Miwa、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.029

  日期：2004.1

  of new chiral auxiliaries, 7-alkyl substituted cis-1-amino-2-indanol derivatives, was established by the Diels–Alder reaction of 1-substituted dienes with cyclopentenone followed by the asymmetric epoxidation of the resulting indene derivatives and then the Ritter reaction. These bulky cis-aminoindanol derivatives are very effective as chiral auxiliaries and nitrogen sources in the asymmetric 6π-azaelectrocyclization

  通过1-取代的二烯与环戊烯酮的狄尔斯-阿尔德反应，然后对所得的茚衍生物进行不对称环氧化，建​​立了新的手性助剂，即7-烷基取代的顺式-1-氨基-2-茚满醇衍生物的合成。里特反应。这些大体积的顺式-氨基茚满醇衍生物在不对称6π-氮杂电环化中作为手性助剂和氮源非常有效。还使用类似的方法制备相应的4-烷基衍生物。