3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine-5'-carboxylic acid | 1452393-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine-5'-carboxylic acid
• CAS: 1452393-83-7
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₆Si
• 分子量: 356.451
• InChiKey: RPPBNVBLXRSBBH-WCQGTBRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine-5'-carboxylic acid 、 二苯甲胺 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以69%的产率得到3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine-5'-N-benzhydryl carboxamide
  参考文献：
  名称：

  研究无环尿苷酰胺和 5'-酰胺核苷类似物作为恶性疟原虫 dUTPase 的潜在抑制剂

  摘要：

  之前我们已经证明三苯甲基和二苯基脱氧尿苷衍生物及其无环类似物可以抑制恶性疟原虫dUTPase ( Pf dUTPase)。我们报告了构象抑制酰胺衍生物作为抑制剂Pf dUTPase的合成，包括非环状和环状实例。活性取决于酰胺限制基团的方向和位置。在无环系列的情况下，我们能够获得酰胺约束的类似物，其显示出与无约束类似物相似或更高的效力。不幸的是，这些化合物在细胞分析中表现出较低的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.004
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 咪唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine-5'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  研究无环尿苷酰胺和 5'-酰胺核苷类似物作为恶性疟原虫 dUTPase 的潜在抑制剂

  摘要：

  之前我们已经证明三苯甲基和二苯基脱氧尿苷衍生物及其无环类似物可以抑制恶性疟原虫dUTPase ( Pf dUTPase)。我们报告了构象抑制酰胺衍生物作为抑制剂Pf dUTPase的合成，包括非环状和环状实例。活性取决于酰胺限制基团的方向和位置。在无环系列的情况下，我们能够获得酰胺约束的类似物，其显示出与无约束类似物相似或更高的效力。不幸的是，这些化合物在细胞分析中表现出较低的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.004