(S)-2-acetoxyheptan-1-ol | 97539-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-acetoxyheptan-1-ol
• 英文别名: [(2S)-1-hydroxyheptan-2-yl] acetate
• CAS: 97539-09-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: AGZWFTYNPLMZMX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  264.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-acetoxyheptan-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以26%的产率得到(S)-(+)-1,2-二羟基庚烷
  参考文献：
  名称：

  经由酯-烯醇酸酯[2,3] -Wittig和[3,3]-爱尔兰-克莱森重排的高立体选择性合成三氟甲基化化合物。

  摘要：

  γ-三氟甲基化的炔丙醇已通过有效的酶动力学拆分以光学纯的形式获得，然后转化为（E）-或（Z）-烯丙基醇。相应的[[γ-（三氟甲基）烯丙基]氧基]乙酸甲酯的[2,3] -Wittig重排提供了高产率的α-羟基-β-（三氟甲基）-γ-δ-不饱和羧酸甲酯。（Z）-底物的重排以高度立体选择性的方式进行，以通过完全手性转移在新产生的烯烃键上得到具有E构型的抗异构体。然而，（E）-底物显示出相对较低的立体选择性，导致合成产物和反产物混合。三氟甲基化的烯丙基醇也被转化为相应的α-甲氧基乙酸γ-（三氟甲基）烯丙基酯，并被评估为[3，3]-爱尔兰-克莱森重排的底物。（E）-底物被有效地转化为合成产物，而（Z）-底物表现出相对较低的立体选择性。两种互补方法为具有高度立体控制的高度官能化的含三氟甲基的分子提供了简便的途径。

  DOI：

  10.1021/jo961246i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,1,1-trifluoro-2-nonyn-4-ol 在 Lindlar catalyst 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-acetoxyheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  经由酯-烯醇酸酯[2,3] -Wittig和[3,3]-爱尔兰-克莱森重排的高立体选择性合成三氟甲基化化合物。

  摘要：

  γ-三氟甲基化的炔丙醇已通过有效的酶动力学拆分以光学纯的形式获得，然后转化为（E）-或（Z）-烯丙基醇。相应的[[γ-（三氟甲基）烯丙基]氧基]乙酸甲酯的[2,3] -Wittig重排提供了高产率的α-羟基-β-（三氟甲基）-γ-δ-不饱和羧酸甲酯。（Z）-底物的重排以高度立体选择性的方式进行，以通过完全手性转移在新产生的烯烃键上得到具有E构型的抗异构体。然而，（E）-底物显示出相对较低的立体选择性，导致合成产物和反产物混合。三氟甲基化的烯丙基醇也被转化为相应的α-甲氧基乙酸γ-（三氟甲基）烯丙基酯，并被评估为[3，3]-爱尔兰-克莱森重排的底物。（E）-底物被有效地转化为合成产物，而（Z）-底物表现出相对较低的立体选择性。两种互补方法为具有高度立体控制的高度官能化的含三氟甲基的分子提供了简便的途径。

  DOI：

  10.1021/jo961246i

文献信息

• Highly efficient enzymatic asymmetric reduction by use of regenerating NADPH in bakers' yeast cell-free extract
  作者：Kohji Ishihara、Takashi Sakai、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60730-x

  日期：1994.6

  Bakers' yeast cell-free extract was found to reduce 1-acetoxy-2-alkanones to (S)-1-acetoxy-Z-alkanols in 59 - 88% yield and 95 - >99% ee by use of a catalytic amount of NADPH with glucose as a hydride source and without addition of any enzyme for the cofactor regeneration.
• Lipase-catalyzed enantiomer selective hydrolysis of 1,2-diol diacetates
  作者：László Poppe、Lajos Novák、Mária Kajtár-Peredy、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80071-3

  日期：1993.10

  Enantiomer selective hydrolysis of racemic 1,2-diol diacetates (rac-2a-h) was investigated by using the inexpensive commercial porcine pancreatic lipase. The hydrolysis proceeds with variable regioselectivity but with moderate to good enantioselectively yielding a mixture of isomeric monoacetates (3a-h and 4a-h) and unchanged diacetate enantiomers (2a-h). Evidence was found that both monoacetates (3a-h and 4a-h) are formed with the same sense of enantiomer selectivity.