(6Z,8E)-6,8,10-triphenyl-5,10-dihydrocyclohepta[b]indole | 1200437-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6Z,8E)-6,8,10-triphenyl-5,10-dihydrocyclohepta[b]indole
• 英文别名: 6,8,10-Triphenyl-5,10-dihydrocyclohepta[b]indole
• CAS: 1200437-07-5
• 化学式: C₃₁H₂₃N
• 分子量: 409.53
• InChiKey: BXSUWCDBKZVYIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1,3,5-triphenylpent-2-en-4-yn-1-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₃₂H₂₂AuClO₄P₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60 %的产率得到(6Z,8E)-6,8,10-triphenyl-5,10-dihydrocyclohepta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  由手性磷酸-金 （I） 杂化配合物催化的不对称环化作为多功能催化剂

  摘要：

  我们在此报道了一种包含金 （I） 和手性磷酸部分的新型杂化复合物的开发，以生成多功能催化剂。虽然使用手性磷酸作为双功能催化剂是不对称有机合成中的常见策略，但尚未研究手性磷酸-过渡金属杂化配合物作为多功能催化剂。因此，我们设计并合成了一种新型金 （I） 杂化配合物作为多功能催化剂，它通过缺乏经典氢键供体的底物中的多点非经典非共价相互作用促进不对称催化反应。此外，我们通过成功开发第一个催化不对称合成二氢环庚[b]吲哚，证明了其作为多功能催化剂的有用性。实验和理论研究表明，这种不对称催化反应涉及反应中间体的动力学分辨率，并且产生对映体产物的有利非对映异构体过渡态是通过源自手性磷酸部分的酸碱性质的多点非经典非共价相互作用形成的。

  DOI：

  10.1093/bulcsj/uoae026

文献信息

• Gold-Catalyzed Intermolecular Reactions of (<i>Z</i>)-Enynols with Indoles for the Construction of Dihydrocyclohepta[<i>b</i>]indole Skeletons through a Cascade Friedel-Crafts/Hydroarylation Sequence
  作者：Yuhua Lu、Xiangwei Du、Xueshun Jia、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/adsc.200900068

  日期：2009.7

  An efficient domino approach for the synthesis of indole‐fused carbocycles and their analogues from the reactions of suitably substituted (Z)‐enynols with indoles or pyrroles under mild reaction conditions was developed. This methodology is realized by a tandem reaction using Au/Ag catalysts, which could catalyze both of the Friedel–Crafts and the hydroarylation reaction in the same vessel.

  在温和的反应条件下，通过适当取代的（Z）烯醇与吲哚或吡咯的反应，开发了一种高效的多米诺骨牌合成吲哚稠合碳环及其类似物的方法。这种方法是通过使用Au / Ag催化剂的串联反应实现的，它可以在同一容器中催化Friedel-Crafts和加氢芳基化反应。