N-tosyl-α-phenylglycine acid chloride | 111524-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-α-phenylglycine acid chloride
• 英文别名: N-(p-tolylsulfonyl)-α-phenylglycine chloride；(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-phenylacetyl chloride
• CAS: 111524-99-3
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 323.8
• InChiKey: MFOJIGSXLQJFOJ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-136 °C (decomp)
• 沸点：
  468.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-α-phenylglycine acid chloride 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 (2R,4S)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylazetidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  金属卡宾化学的不对称合成顺式-2,4-二取代的氮杂环丁烷-3-酮

  摘要：

  利用重氮酮的高度立体选择性的铜类碳氢化合物N-H插入反应，由N-保护的氨基酸制备了几种手性顺式-2,4-二取代的氮杂环丁烷-3-酮，作为单一的非对映异构体。然后将这些氮杂环丁烷-3-酮以良好至高收率的几步转化为完全取代的氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.016
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 N-tosyl-α-phenylglycine acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthetically amenable amide derivatives of tosylated-amino acids as organocatalysts for enantioselective allylation of aldehydes: computational rationale for enantioselectivity

  摘要：

  开发了一种由苯丙氨酸衍生的手性酰胺，它作为有效的有机催化剂，用于烯丙基三氯硅烷与芳基、杂芳基和α,β-不饱和醛的反应，以良好的产率（高达90%）和高对映选择性（高达99%）得到所需的同烯丙基醇。实验结果和DFT计算表明，与邻/间位取代的芳香醛相比，对位取代的芳香醛作为底物在产物中显示出更高的对映体过量值。1H和13C NMR光谱学研究证实了计算结果。手性有机催化剂可以通过两个简单步骤从光学纯苯丙氨酸轻松合成，总产率为90%。

  DOI：

  10.1039/c3ob27513b

文献信息

• Effect of the 7-amino substituent on the inhibitory potency of mechanism-based isocoumarin inhibitors for porcine pancreatic and human neutrophil elastases: a 1.85-.ANG. x-ray structure of the complex between porcine pancreatic elastase and 7-[(N-tosylphenylalanyl)amino]-4-chloro-3-methoxyisocoumarin
  作者：Maria A. Hernandez、James C. Powers、Jan Glinski、Jozef Oleksyszyn、J. Vijayalakshmi、Edgar F. Meyer

  DOI：10.1021/jm00084a018

  日期：1992.3

  A series of new acyl, urea, and carbonate derivatives of 7-amino-4-chloro-3-methoxyisocoumarin were synthesized and evaluated as irreversible inhibitors of human neutrophil elastase (HNE) and porcine pancreatic elastase (PPE). Inhibition of HNE is directly related to the hydrophobicity of the substituent on the 7-amino group. The N-Tos-Phe derivative (19) is the best HNE inhibitor with a second-order

  合成了一系列新的7-氨基-4-氯-3-甲氧基异香豆素的酰基，脲和碳酸酯衍生物，并作为人嗜中性弹性蛋白酶（HNE）和猪胰弹性蛋白酶（PPE）的不可逆抑制剂进行了评估。HNE的抑制与7-氨基上取代基的疏水性直接相关。N-Tos-Phe衍生物（19）是最好的HNE抑制剂，其二级速率常数kobs / [I] = 200,000 M-1 s-1。该系列中最接近的类似物3,3-二苯基丙酰基衍生物5具有HNE的kobs / [I] = 130,000 M-1 s-1。与Tos-Phe衍生物19相比，苯乙酰基衍生物2和碳酸盐22和25提供了极其稳定的酶-抑制剂复合物，两种弹性蛋白酶的脱酰化半衰期均长于48小时。N-苯基脲衍生物25是PPE的最佳抑制剂，其二级速率常数kobs / [I] = 7300 M-1 s-1。以1.85-A的分辨率测定了PPE与N-甲苯磺酰基-Phe衍生物19的配合物的晶体结构，并将其精制为最终的R因子为16
• Iodine-Catalyzed Synthesis of Chiral 4-Imidazolidinones Using α-Amino Acid Derivatives via Dehydrogenative N–H/C(sp³)–H Coupling
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Marina Tane、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01154

  日期：2019.10.18

  An efficient method for the asymmetric synthesis of 4-imidazolidinones via an iodine-catalyzed intramolecular N-H/C(sp(3))-H activation of readily available and abundant feedstocks, amino acids, and amines is described. The reaction proceeded under visible light irradiation to afford a variety of 4-imidazolidinone derivatives under mild conditions in moderate to excellent yields. Secondary and tertiary C(sp(3))-H bonds were aminated, and various functional groups were tolerated.
• Methyl ester nonequivalence in the 1H NMR spectra of diastereomeric dipeptide esters incorporating N-terminal .alpha.-phenylglycine units
  作者：Louis A. Carpino

  DOI：10.1021/jo00239a037

  日期：1988.2
• CARPINO, LOUIS A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 875-878
  作者：CARPINO, LOUIS A.

  DOI：——

  日期：——