4,5-bis(4-hydroxyphenyl)-2-(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)imidazole | 663944-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(4-hydroxyphenyl)-2-(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)imidazole
• 英文别名: Phenol, 4-[4,5-bis(4-hydroxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl]-3,5-dichloro-；4-[4,5-bis(4-hydroxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl]-3,5-dichlorophenol
• CAS: 663944-54-5
• 化学式: C₂₁H₁₄Cl₂N₂O₃
• 分子量: 413.26
• InChiKey: WLQJOWOZPWFNCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)imidazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到4,5-bis(4-hydroxyphenyl)-2-(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  卤化物取代物对 2, 4, 5-三（4-羟基苯基）咪唑雌激素受体相互作用影响的研究

  摘要：

  之前，我们报道了咪唑的合成和雌激素受体 (ER) 相互作用，咪唑必须是 1-烷基-4, 5-双（2-卤代-4-羟基苯基）取代高相对结合亲和力（RBA> 1 %）。这导致假设极性杂环系统的屏蔽是 ER 结合的先决条件。为了继续这项研究，我们合成了 2, 4, 5-三（4-羟基苯基）咪唑，在芳环的邻位具有 Cl - 或 F - 原子，并评估它们是否为 ER 相互作用介导足够的疏水性。2- (2, 6 - 二氯 - 3/4 - 羟基苯基) -4, 5- 双 (2- 卤代 - 4- 羟基苯基) 咪唑是通过各自的甲氧基取代苄基与 2, 6 - 反应合成的二氯-4-甲氧基-或2,6-二氯-3-甲氧基苯甲醛在乙酸铵溶液中。随后用 BBr3 进行所需的醚裂解。在与[3H]雌二醇的竞争实验中，具有C2-站立（2,6-二氯-4-羟基苯基）环的咪唑显示RBA>0.02%，但未激活雌激素受体阳性MCF-7中的荧光素酶基因-2a

  DOI：

  10.1002/ardp.200300729