4-bromo-2-(triisopropylsilyloxy)toluene | 1643447-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(triisopropylsilyloxy)toluene
• CAS: 1643447-99-7
• 化学式: C₁₆H₂₇BrOSi
• 分子量: 343.379
• InChiKey: PPZADNZRCZSHLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(triisopropylsilyloxy)toluene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper dichloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.8h， 生成 O-(triisopropylsilyl)pyrayafoline B
  参考文献：
  名称：

  钯（ii）催化的天然吡喃并[3,2- a ]咔唑和吡喃并[2,3- b ]咔唑生物碱的全合成† ‡

  摘要：

  通过使用钯（II）催化的二芳基胺氧化环化成正交双保护的2,7-二羟基咔唑作为关键化合物，通过全合成获得了七种自然存在的吡喃咔唑生物碱（吡ray啉A–E，O-甲基墨胺A和O-甲基麻红碱）步。

  DOI：

  10.1039/c4ob00367e
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 5-溴-2-甲基苯酚 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 以97%的产率得到4-bromo-2-(triisopropylsilyloxy)toluene
  参考文献：
  名称：

  钯（ii）催化的天然吡喃并[3,2- a ]咔唑和吡喃并[2,3- b ]咔唑生物碱的全合成† ‡

  摘要：

  通过使用钯（II）催化的二芳基胺氧化环化成正交双保护的2,7-二羟基咔唑作为关键化合物，通过全合成获得了七种自然存在的吡喃咔唑生物碱（吡ray啉A–E，O-甲基墨胺A和O-甲基麻红碱）步。

  DOI：

  10.1039/c4ob00367e

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative C−C and N−N Coupling of Diarylamines and Synthesis of Spiroacridines
  作者：Raphael F. Fritsche、Gabriele Theumer、Olga Kataeva、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/anie.201610168

  日期：2017.1.9

  We describe iron‐catalyzed intermolecular oxidative coupling reactions of diarylamines to form substituted 2,2′‐bis(arylamino)biaryl compounds, tetraarylhydrazines, and 5,6‐dihydrobenzo[c]cinnolines with the same hexadecafluorinated iron–phthalocyanine catalyst. The mild formation of C−C or N−N bonds was controlled by the use of acidic or basic additives. In contrast to most iron‐catalyzed dehydrogenative

  我们描述了铁催化的二芳基胺的分子间氧化偶联反应，用相同的十六氟化铁-酞菁催化剂形成取代的2,2'-双（芳基氨基）联芳基化合物，四芳基肼和5,6-二氢苯并[ c ]肉桂啉。通过使用酸性或碱性添加剂，可控制CC或N-N键的温和形成。与大多数铁催化的脱氢偶联反应相反，环境空气可以用作唯一的氧化剂。此外，六水合氯化铁（III）促进了单锅偶合，随后促进了分子内脱芳香性偶合，从而生成10 H-螺[[啶-9,1'-环己2'，5'-dien-4'-one]。
• 2,2′‐Bis(arylamino)‐1,1′‐biaryls as Building Blocks for the Synthesis of Dibenzo[<i>d</i>,<i>f</i>][1,3]diazepines, Dibenzo[<i>d</i>,<i>f</i>][1,3]diazepinones, and Dibenzo[<i>c</i>,<i>e</i>][1,2,7]thiadiazepine 6‐Oxides
  作者：Robert Thoran、Tristan Schuh、Philipp Holling、Florian Puls、Olga Kataeva、Hans‐Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.202300591

  日期：2023.9.14

  block: A versatile synthesis of several seven-membered heterocyclic ring systems is described. Key steps of our approach are the iron-catalyzed oxidative C−C homocoupling of diarylamines to 2,2′-bis(arylamino)-1,1′-biaryls and their subsequent condensation with 1,1-dielectrophiles to 6,7-dihydrodibenzo[d,f][1,3]diazepines, 5,7-dihydrodibenzo[d,f][1,3]diazepinones, and 5,7-dihydrodibenzo[c,e][1,2,7]thiadiazepine

  一个中心构件：描述了几种七元杂环系统的通用合成。我们方法的关键步骤是二芳基胺与 2,2'-双(芳基氨基)-1,1'-联芳基的铁催化氧化 C−C 自偶联，以及随后与 1,1-二亲电子试剂缩合成 6,7-二氢二苯并[ d , f ][1,3]二氮杂卓类、5,7-二氢二苯并[ d , f ][1,3]二氮杂酮类和 5,7-二氢二苯并[ c , e ][1,2,7]硫杂氮杂卓 6-氧化物。
• Total Syntheses of Clausenawallines A and E
  作者：Cameron B. Berlin、Hanna F. Roenfanz、Madeleine Salwen、Sai Nehete、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01352

  日期：2024.6.28

  The first total syntheses of glycoborinine, clausenawalline A, and clausenawalline E were achieved. The key step employed a vanadium-catalyzed oxidative coupling of two hydroxycarbazole monomers. High-throughput experimentation was used to identify conditions favoring selective heterocoupling of these monomers that possess similar redox potentials. A combination of a vanadium catalyst and 4-acetamido-TEMPO

  首次实现了糖硼蛋白、黄皮蛋白 A 和黄皮蛋白 E 的全合成。关键步骤采用钒催化的两个羟基咔唑单体的氧化偶联。高通量实验用于确定有利于这些具有相似氧化还原电位的单体选择性杂偶联的条件。相对于单独的钒催化剂，钒催化剂和4-乙酰氨基-TEMPO的组合大大提高了交叉选择性。发现了选择性形成同二聚体黄皮蛋白A或异二聚体黄皮蛋白E作为主要产物的条件。