(2S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(5-fluoro-6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidine | 1262320-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (2S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(5-fluoro-6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl (2S)-2-(5-bromo-6-fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)-1-pyrrolidinecarboxylate；(S)-tert-butyl 2-(6-bromo-5-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-(5-bromo-6-fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1262320-50-2
• 化学式: C₁₆H₁₉BrFN₃O₂
• 分子量: 384.248
• InChiKey: NYUMMUQRDICKIV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(5-fluoro-6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dimethyl (2S,2'S)-1,1'-((2S,2'S)-2,2'-(5,5'-(1,4-phenylene)bis(6-fluoro-1H-benzo[d]imidazole-5,2-diyl))bis(pyrrolidine-2,1-diyl))bis(3-methyl-1-oxobutane-2,1-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  揭示了化合物的化学式（I）。还揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及通过给药这些化合物来治疗HCV的方法。

  公开号：

  WO2011050146A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-氟-2-硝基苯甲胺 在 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(5-fluoro-6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备此类化合物的方法、含有此类化合物的组合物，以及使用此类化合物治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2012083170A1

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011050146A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Disclosed are compounds of Formula (I). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods for treating HCV invention by administration of the compounds.

  揭示了化合物的化学式（I）。还揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及通过给药这些化合物来治疗HCV的方法。
• 稠合三环类肝炎病毒抑制剂及其应用
  申请人：南京圣和药业股份有限公司

  公开号：CN105985355B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明属于医药化学领域，涉及一类稠合三环类肝炎病毒抑制剂及其应用，具体地，本发明提供通式I的化合物或其药学可接受的盐、异构体、溶剂合物、结晶或前药，以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物或组合物在药物制备中的应用。本发明的化合物对丙肝病毒具有较好的抑制活性，同时对宿主细胞具有低的毒性，有效性高，安全性好，非常有希望成为治疗和/或预防与HCV感染相关的疾病的药物。。
• [EN] FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES FUSIONNÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011087740A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to novel Fused Tricyclic Compounds, compositions comprising at least one Fused Tricyclic Compound, and methods of using Fused Tricyclic Compounds for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient.

  本发明涉及新颖的融合三环化合物、包含至少一种融合三环化合物的组合物，以及使用这些融合三环化合物治疗或预防患者中的病毒感染或与病毒相关的疾病的方法。
• Discovery of fluorobenzimidazole HCV NS5A inhibitors
  作者：John T. Randolph、Charles A. Flentge、Pamela Donner、Todd W. Rockway、Sachin V. Patel、Lissa Nelson、Douglas K. Hutchinson、Rubina Mondal、Neeta Mistry、Thomas Reisch、Tatyana Dekhtyar、Preethi Krishnan、Tami Pilot-Matias、Deanne F. Stolarik、David W.A. Beno、Rolf Wagner、Clarence Maring、Warren M. Kati

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.030

  日期：2016.11

  toward a next-generation HCV NS5A inhibitor has identified fluorobenzimidazole analogs that demonstrate potent, broad-genotype in vitro activity against HCV genotypes 1-6 replicons as well as HCV NS5A variants that are orders of magnitude less susceptible to inhibition by first-generation NS5A inhibitors in comparison to wild-type replicons. The fluorobenzimidazole inhibitors have improved pharmacokinetic

  对下一代 HCV NS5A 抑制剂的研究已经确定了氟苯并咪唑类似物，这些类似物在体外对 HCV 基因型 1-6 复制子具有强效、广泛的基因型活性，并且 HCV NS5A 变体对第一代 NS5A 抑制的敏感性降低了几个数量级与野生型复制子相比，抑制剂。与非氟化苯并咪唑类似物相比，氟苯并咪唑抑制剂具有改进的药代动力学特性。通过在结构简化的抑制剂系列中探索 SAR，促进了这些抑制剂的发现。
• Anti-Viral Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20120004196A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  本发明描述了一些有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。此发明还涉及制造这些化合物的过程，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。