4-methyl-3-phenyl-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one | 85094-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-3-phenyl-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
• 英文别名: 4-methyl-3-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-6-one；4-methyl-3-phenyl-1(2)H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one；4-Methyl-3-phenyl-1(2)H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-on；4-methyl-3-phenyl-2H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
• CAS: 85094-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: KSUVRHQIDZXBBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-phenyl-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到4-Methyl-5-nitro-3-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Khan, Misbahul Ain; Cosenza, Alina Guerra; Ellis, Gwynn Pennant, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1077 - 1085

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1,2-二氢-5-苯基吡唑-3-酮 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-methyl-3-phenyl-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Khan, Misbahul Ain; Cosenza, Alina Guerra; Ellis, Gwynn Pennant, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1077 - 1085

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and chemistry of N-arylated pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：J. Geno Samaritoni、Scott Thornburgh、Paul R. Graupner、David H. Cooper

  DOI：10.1002/jhet.5570440623

  日期：2007.11

  activated aryl halides. Sterically demanding groups such as phenyl as in 5 reduce reactivity significantly while electronwithdrawing substituents such as trifluoromethyl and phenyl at C4 of the pyranone ring as in 10 and 15 render the pyranone carbonyl particularly susceptible to attack by nucleophiles resulting in ring-opening to give novel crotonyl derivatives. Proof of structure required a variety

  可以通过在DMF中用六甲基二硅叠氮化锂生成1（R H）的阴离子并用活化的芳基卤化物淬灭来选择性地制备新型N 2-芳基吡喃并[2,3 - c ]吡唑-6-酮2。立体要求较高的基团（如5中的苯基）显着降低了反应活性，而吡喃酮环的C4处的吸电子取代基（如三氟甲基和苯基）则如10和15中所示使吡喃酮羰基特别容易受到亲核试剂的攻击而导致开环，从而产生新的巴豆酰基衍生物。结构验证需要涉及质子，碳和氮原子核的多种核磁共振方法。
• Musante; Parrini, Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 209,220
  作者：Musante、Parrini

  DOI：——

  日期：——
• KHAN, MISBAHUL, AIN;COSENZA, A. G.;ELLIS, G. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1077-1085
  作者：KHAN, MISBAHUL, AIN、COSENZA, A. G.、ELLIS, G. P.

  DOI：——

  日期：——
• Condensation of Pyrazol-5-ones Unsubstituted in the Position 1 with β-Keto Esters. Synthesis of Pyrano[2,3-c]pyrazol-6-ones
  作者：N. L. Nam、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/s10593-005-0159-7

  日期：2005.3
• Khan, Misbahul Ain; Cosenza, Alina Guerra; Ellis, Gwynn Pennant, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1077 - 1085
  作者：Khan, Misbahul Ain、Cosenza, Alina Guerra、Ellis, Gwynn Pennant

  DOI：——

  日期：——