N-Phenylacetyl-2-indol | 27421-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-Phenylacetyl-2-indol
• 英文别名: 1-(1-phenyl-indol-2-yl)-ethanone；1-(1-phenylindol-2-yl)ethanone
• CAS: 27421-48-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: GWNAXKJZYLKVLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenylacetyl-2-indol 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 N-乙酰-L-缬氨酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-H 键烯基化/环化从吲哚基酮肟和丙烯酸酯级联获得咔啉羧酸酯

  摘要：

  报道了一种有效的钯催化 C-H 键烯基化/环化策略，通过 C-C/C-N 键形成从吲哚基酮肟和丙烯酸酯中获取咔啉羧酸盐。吲哚基酮肟不仅直接与丙烯酸酯进行邻烯化，而且还经历分子内 N-O 键断裂/无痕环化，以这种简洁的方法直接构建咔啉羧酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707192
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 2-乙酰基吲哚 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-Phenylacetyl-2-indol
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–N Cyclization of 1-(N-Arylpyrrol-2-yl)ethanone O-Acetyl Oximes toward Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives

  摘要：

  An efficient and convenient iron-catalyzed protocol has been developed for the synthesis of substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(N-arylpyrrol-2-yl)ethanone O-acetyl oximes through N-O bond cleavage and intramolecular directed C-H arylation reactions in acetic acid.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00915