methyl anti-3-hydroxy-2-methyldithiobutanoate | 107290-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl anti-3-hydroxy-2-methyldithiobutanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanedithioate
• CAS: 107290-96-0
• 化学式: C₆H₁₂OS₂
• 分子量: 164.293
• InChiKey: LJTFWQJGSCALJC-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl anti-3-hydroxy-2-methyldithiobutanoate 在 CuCl₂-CuO 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过在面包酵母中不对称还原β-酮酸酯中引入硫官能团进行立体控制；制备光学纯的3s-羟基二硫酯作为天然产物合成的新手性合成子

  摘要：

  用面包酵母不对称还原β-酮硫酯衍生物可产生相应的旋光纯3S-羟基硫代酯，它们在有机合成中是有用的手性结构单元。本方法的实用性在由SS-羟基酯立体选择性合成松木蝇，（2S，3S，7S）-5,7-二甲基戊二-2-乙酸基酯的性引诱剂中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85223-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-3-oxodithiobutanoate 生成 methyl anti-3-hydroxy-2-methyldithiobutanoate
  参考文献：
  名称：

  ITOH, TOSHIYUKI;SATO, TOSHIO;FUJISAWA, TAMOTSU, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1414-1423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ITOH, TOSHIYUKI;SATO, TOSHIO;FUJISAWA, TAMOTSU, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1414-1423
  作者：ITOH, TOSHIYUKI、SATO, TOSHIO、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrol by introduction of a sulfur functional group in the asymmetric reduction of β-ketoesters with baker's yeast; preparation of optically pure 3s-hydroxydithioesters as a new chiral synthon of natural product synthesis
  作者：Toshiyuki Itoh、Yoshihiro Yonekawa、Toshio Sato、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85223-5

  日期：1986.1

  Asymmetric reduction of β-ketothioester derivatives with baker's yeast produced the corresponding optically pure 3S-hydroxyethioesters, which are useful chiral building blocks in organic synthesis. The utility of the present method was demonstrated in the stereoselective synthesis of sex attractant of pine saw-fly, (2S,3S,7S)-5,7-dimethylpentadec-2-yl acetate from the SS-hydroxy esters.

  用面包酵母不对称还原β-酮硫酯衍生物可产生相应的旋光纯3S-羟基硫代酯，它们在有机合成中是有用的手性结构单元。本方法的实用性在由SS-羟基酯立体选择性合成松木蝇，（2S，3S，7S）-5,7-二甲基戊二-2-乙酸基酯的性引诱剂中得到证明。