tert-butyl N-[(2S)-1-chlorosulfonyl-3-phenylpropan-2-yl]carbamate | 184916-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-chlorosulfonyl-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 184916-33-4
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNO₄S
• 分子量: 333.836
• InChiKey: OVYWJIMAZWZLAT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-chlorosulfonyl-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 polymer-bound 4-dimethylaminopyridine 、 polymer-bound dimethylaminopyridine 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过平行库的高通量筛选，发现了一种新的高效手性配体，可用于铜催化的对映选择性迈克尔加成反应。

  摘要：

  使用溶液相平行合成和固相萃取（SPE）技术合成了125个手性席夫碱配体5的组合文库，以清除过量的试剂和反应副产物并避免色谱分离。合成方法将5种N-Boc保护的β-氨基磺酰氯1a-e与5种不同的胺2f-j偶合，得到25种N-Boc磺酰胺3，然后将其脱保护并与5种水杨醛4p-t偶合，得到125良好的收率和足够的纯度可用于配体催化的反应中的配体5。这些配体在二烷基锌的铜催化共轭加成到环状和无环烯酮中进行了测试。使用2-环己烯酮和2-环庚烯酮的等摩尔混合物（分别为9和10，进行了多底物库的高通量筛选）总共0.2 mmol），在20°C下于1：1甲苯/己烷中具有5.5 mol％的配体5（0.011 mmol）和5 mol％的Cu（OTf）2（OTf = OSO2CF3）（0.010 mmol）。在该文库中，5bhr被确定为最佳配体，可分别产生82％ee和81％ee的3-乙基环己酮（12）和3-乙基环

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010618)7:12<2628::aid-chem26280>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropane-1-sulfonic acid 在 三光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-chlorosulfonyl-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-Bonding Donor/Acceptor Scales inβ-Sulfonamidopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19981002)4:10<1924::aid-chem1924>3.0.co;2-p

文献信息

• Synthesis and Screening of New Chiral Ligands for the Copper-Catalysed Enantioselective Allylic Substitution
  作者：Sandrine Ongeri、Umberto Piarulli、Maryline Roux、Chiara Monti、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3388::aid-hlca3388>3.0.co;2-i

  日期：2002.10

  in the copper-catalysed allylic substitution reaction of cinnamyl (=3-phenylprop-2-enyl) phosphate 12 with diethylzinc as a nucleophile. Ligands 5ae, 6ae, 8ae, and 11ae gave excellent ratios (100 : 0) of the SN2′/SN2 products (Scheme 6 and Table 1). Ligand 11ce, identified from the screening of a small library of ligands of general formula 11, promoted the allylic substitution reaction with moderate

  报道了从手性β-[(Boc)氨基]磺酰胺3ae开始合成新的手性配体6ae、8ae、9ae和11ae。将 3ae 的 β-氨基去保护并与 3,5-二氯水杨醛 (4) 缩合，得到已知的席夫碱 5ae，然后将其还原为氨基化合物 6ae（方案 3）。或者，游离氨基化合物与 2-(二苯基膦基)苯甲醛 (7) 缩合得到亚氨基配体 8ae，还原后生成氨基配体 9ae (方案 4)。衍生自 3ae 的游离氨基化合物也与 2-(二苯基膦基)苯甲酸 (10) 偶联，得到配体 11ae (方案 5)。这些配体在以二乙基锌作为亲核试剂的肉桂基 (=3-苯基丙-2-烯基) 磷酸酯 12 的铜催化的烯丙基取代反应中进行了测试。配体 5ae、6ae、8ae、和 11ae 给出了 SN2'/SN2 产物的出色比率（100:0）（方案 6 和表 1）。通过筛选通式 11 的小配体库鉴定的配体 11ce 以中等对映选择性促进了烯丙基取代反应（SN2'
• Combinatorial Chemistry for Ligand Development in Catalysis:  Synthesis and Catalysis Screening of Peptidosulfonamide Tweezers on the Solid Phase
  作者：Arwin J. Brouwer、Heiko J. van der Linden、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/jo991628z

  日期：2000.3.1

  16a-e) was synthesized on the solid phase. This library was screened in a simultaneous substrate screening procedure for the ability to enantioselectively catalyze the Ti(O-i-Pr)(4)-mediated addition of diethylzinc to aldehydes. One of the best solid-phase tweezer catalyst (i.e., 16d, giving an ee of 32% in solid-phase catalysis) was resynthesized in solution (compounds 20 and 21). The now homogeneous solution-phase

  基于吡咯烷镊子1，在固相上合成了肽磺酰胺镊子库（15a-e，16a-e）。在同时进行的底物筛选过程中筛选了该文库，以具有对映选择性催化Ti（Oi-Pr）（4）介导的将二乙基锌加成到醛中的能力。在溶液中（化合物20和21）重新合成一种最好的固相镊子催化剂（即16d，在固相催化下ee为32％）。现在均相的溶液相催化表现出更好的对映选择性（即高达66％）。
• A new method for the solution and solid phase synthesis of chiral β-sulfonopeptides under mild conditions
  作者：Markus Gude、Umberto Piarulli、Donatella Potenza、Barbara Salom、Cesare Gennari

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01963-6

  日期：1996.11

  Chiral β-sulfonopeptides were synthesized both in solution and in the solid phase using the sulfonyl chlorides derived from enantiomerically pure 2-substituted taurines under mild coupling conditions [cat. 4-dimethylaminopyridine (DMAP) and excess methyl trimethylsilyl dimethylketene acetal (MTDA) as a proton trap].

  在温和的偶联条件下，使用衍生自对映体纯的2-取代的牛磺酸的磺酰氯在溶液和固相中合成手性β-磺肽。4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和过量的甲基三甲基甲硅烷基二甲基乙烯酮缩醛（MTDA）作为质子阱。
• Discovery of a New Efficient Chiral Ligand for Copper-Catalyzed Enantioselective Michael Additions by High-Throughput Screening of a Parallel Library
  作者：Isabelle Chataigner、Cesare Gennari、Umberto Piarulli、Simona Ceccarelli

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<916::aid-anie916>3.0.co;2-m

  日期：2000.3.3
• Investigation of a New Family of Chiral Ligands for Enantioselective Catalysis via Parallel Synthesis and High-Throughput Screening
  作者：Cesare Gennari、Simona Ceccarelli、Umberto Piarulli、Christian A. G. N. Montalbetti、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/jo980890p

  日期：1998.8.1