(+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-<<2-amino-6-chloro-5-<(4-chlorophenyl)azo>-4-pyrimidyl>amino>-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol | 108742-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-<<2-amino-6-chloro-5-<(4-chlorophenyl)azo>-4-pyrimidyl>amino>-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol
• 英文别名: (+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-({2-amino-6-chloro-5-[(4-chlorophenyl)azo]-4-pyrimidyl}amino)-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol；(1S,2S,3R,5R)-3-[[2-amino-6-chloro-5-[(4-chlorophenyl)diazenyl]pyrimidin-4-yl]amino]-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 108742-06-9
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₂N₆O₃
• 分子量: 413.263
• InChiKey: HMEOSZGCUCUNBA-SJFDICSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  149.24
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-<<2-amino-6-chloro-5-<(4-chlorophenyl)azo>-4-pyrimidyl>amino>-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of carbocyclic analogs of xylofuranosides of 2-amino-6-substituted-purines and 2-amino-6-substituted-8-azapurines

  摘要：

  (+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-[(2,5-二氨基-6-氯-4-嘧啶基)氨基]-5-(羟甲基)-1,2-环戊二醇 (7) 是通过2-氨基-4,6-二氯嘧啶和由碳骨架组成的木糖呋喃核糖胺 (+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-氨基-5-(羟甲基)-1,2-环戊二醇 (2) 合成的。具体方法是先制备嘧啶的5-[(4-氯苯基)偶氮]衍生物，然后用锌和乙酸还原偶氮部分。化合物7用于制备2-氨基-4-氯嘌呤木糖呋喃核糖苷 (8) 的碳骨架类似物以及对应的8-偶氮嘌呤 (11)。由8和11进一步合成了木糖呋喃核糖苷鸟嘌呤 (9)、木糖呋喃核糖苷-2,6-二氨基嘌呤 (10)、木糖呋喃核糖苷-8-偶氮鸟嘌呤 (13) 和木糖呋喃核糖苷-8-偶氮-2,6-二氨基嘌呤 (14)。化合物9和13对单纯疱疹病毒 (1型和2型) 活性显著，其中9对两种病毒的活性更强。化合物9还对人类巨细胞病毒和水痘-带状疱疹病毒表现出显著活性。

  DOI：

  10.1021/jm00394a017
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4α-amino-2α,3β-dihydroxy-1α-cyclopentanemethanol 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-<<2-amino-6-chloro-5-<(4-chlorophenyl)azo>-4-pyrimidyl>amino>-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of carbocyclic analogs of xylofuranosides of 2-amino-6-substituted-purines and 2-amino-6-substituted-8-azapurines

  摘要：

  (+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-[(2,5-二氨基-6-氯-4-嘧啶基)氨基]-5-(羟甲基)-1,2-环戊二醇 (7) 是通过2-氨基-4,6-二氯嘧啶和由碳骨架组成的木糖呋喃核糖胺 (+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-氨基-5-(羟甲基)-1,2-环戊二醇 (2) 合成的。具体方法是先制备嘧啶的5-[(4-氯苯基)偶氮]衍生物，然后用锌和乙酸还原偶氮部分。化合物7用于制备2-氨基-4-氯嘌呤木糖呋喃核糖苷 (8) 的碳骨架类似物以及对应的8-偶氮嘌呤 (11)。由8和11进一步合成了木糖呋喃核糖苷鸟嘌呤 (9)、木糖呋喃核糖苷-2,6-二氨基嘌呤 (10)、木糖呋喃核糖苷-8-偶氮鸟嘌呤 (13) 和木糖呋喃核糖苷-8-偶氮-2,6-二氨基嘌呤 (14)。化合物9和13对单纯疱疹病毒 (1型和2型) 活性显著，其中9对两种病毒的活性更强。化合物9还对人类巨细胞病毒和水痘-带状疱疹病毒表现出显著活性。

  DOI：

  10.1021/jm00394a017