3-butyl-2-methyl-1H-pyrrole | 138347-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-butyl-2-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 138347-03-2
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: MYDQZIQVXYXBFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-2-methyl-1H-pyrrole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三氯氧磷 、 (2,2,2',2'-tetramethyl[4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole]-5,5'-diyl)bis(diphenylphosphine) 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的吡咯分子间不对称烯丙基脱芳构化高区域选择性和对映选择性合成多取代 2H-吡咯

  摘要：

  提出了一种通过 Pd 催化的吡咯分子间不对称烯丙基脱芳构化反应高效合成手性多取代 2H-吡咯衍生物的方法。使用市售的钯前体和手性配体，获得了含有手性季碳中心的多取代 2H-吡咯产物，ee 高达 97%，区域选择性 >95/5。

  DOI：

  10.1021/ja5028138
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 4-butyl-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-butyl-2-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  从海洋细菌中分离出的 Tambjamine MYP1 的 2-(p-Hydroxybenzyl)-prodigiosins、Isoheptylprodigiosin 和几何异构体的总合成和抗疟活性

  摘要：

  已开发出高效、直接的合成路线，首次全合成 2-( p -羟基苄基)-灵菌红素 ( 2 – 5 )、异庚基灵菌红素( 6 ) 和丹巴胺 MYP1 的几何异构体 (( E / Z )- 7 ) . 这些合成路线中涉及的关键步骤是甲氧基-联吡咯-甲醛 (MBC) 和 20 元大环核心的构建以及 MBC 类似物的区域选择性去甲基化。这些新的合成路线使我们能够生成几种天然 prodiginines 24 – 27数量较多。所有合成的天然产物都在低纳摩尔浓度下对一组恶性疟原虫寄生虫表现出有效的无性血液阶段抗疟原虫活性，具有很好的治疗指数。值得注意的是，prodiginines 6和24 - 27提供固化剂的体内功效针对红细胞约氏疟原虫在25毫克/公斤×经由在鼠模型口服途径4天。在用 prodiginines 和 tambjamines 治疗的任何小鼠中均未观察到明显的临床毒性或行为变化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00748

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING TRICYCLODECANE MONO-METHANOL MONOCARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Kawakami Hiroyuki

  公开号：US20120203026A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Provided is a method for manufacturing a tricyclodecane mono-methanol monocarboxylic acid derivative that can be used as a raw material for high heat-resistant alicyclic polyesters and the like. The provided method for manufacturing a tricyclodecane mono-methanol monocarboxylic acid derivative is characterized in that a tricyclodecane mono-methanol monocarboxylic acid derivative represented by the following formula (III) is obtained by reacting the dicyclopentadiene represented by the following formula (I) with a formic acid compound in the presence of a catalytic system containing a ruthenium compound, a cobalt compound, and a halide salt, to give a tricyclodecene monocarboxylic acid derivative represented by the formula (II), and then hydroformylating the tricyclodecene monocarboxylic acid derivative. (in the formulae (II) and (III), R represents a hydrogen, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a vinyl group, or a benzyl group.)

  提供了一种制造三环十二烷基单甲醇单羧酸衍生物的方法，可用作高耐热脂环聚酯等的原材料。所提供的制造三环十二烷基单甲醇单羧酸衍生物的方法的特点在于，通过在含有钌化合物、钴化合物和卤化盐的催化体系存在下，将以下式（I）所代表的二环戊二烯与甲酸化合物反应，得到以下式（II）所代表的三环十二烯单羧酸衍生物，然后对三环十二烯单羧酸衍生物进行氢甲酰化反应，得到以下式（III）所代表的三环十二烷基单甲醇单羧酸衍生物。（在式（II）和（III）中，R代表氢、含有1至5个碳原子的烷基、乙烯基或苄基。）
• New Prodigiosin Derivatives Obtained by Mutasynthesis in <i>Pseudomonas putida</i>
  作者：Andreas S. Klein、Andreas Domröse、Patrick Bongen、Hannah U. C. Brass、Thomas Classen、Anita Loeschcke、Thomas Drepper、Luca Laraia、Sonja Sievers、Karl-Erich Jaeger、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/acssynbio.7b00099

  日期：2017.9.15

  The deeply red-colored natural compound prodigiosin is a representative of the prodiginine alkaloid family, which possesses bioactivities as antimicrobial, antitumor, and antimalarial agents. Various bacteria including the opportunistic human pathogen Serratia marcescens and different members of the Streptomycetaceae and Pseudoalteromonadaceae produce prodiginines. In addition, these microbes generally accumulate many structurally related alkaloids making efficient prodiginine synthesis and purification difficult and expensive. Furthermore, it is known that structurally different natural prodiginine variants display differential bioactivities. In the herein described mutasynthesis approach, 13 different derivatives of prodigiosin were obtained utilizing the GRAS (generally recognized as safe) classified strain Pseudomonas putida KT2440. Genetic engineering of the prodigiosin pathway together with incorporation of synthetic intermediates thus resulted in the formation of a so far unprecedented structural diversity of new prodiginine derivatives in P. putida. Furthermore, the formed products allow reliable conclusions regarding the substrate specificity of PigC, the final condensing enzyme in the prodigiosin biosynthesis pathway of S. marcescens. The biological activity of prodigiosin toward modulation of autophagy was preserved in prodiginine derivatives. One prodiginine derivative displayed more potent autophagy inhibitory activity than the parent compound or the synthetic clinical candidate obatoclax.
• [EN] CATALYST FOR DEHYDROGENATION OF 4,5,6,7 TETRAHYDROINDOLE INTO INDOLE AND METHOD FOR PREPARING THEREOF<br/>[FR] CATALYSEUR POUR LA DÉSHYDROGÉNATION DU 4,5,6,7-TÉTRAHYDROINDOLE EN INDOLE ET PROCÉDÉ SERVANT À PRÉPARER CELUI-CI
  申请人：A E FAVORSKY IR I OF CHEMISTRY

  公开号：WO2008147246A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  [EN] The present invention relates generally to the field of organic synthesis. More particularly, this invention pertains to catalysis for the process of heterocyclic compounds dehydrogenation, precisely to a method for preparing catalyst of 4,5,6,7-tetrahydroindole dehydrogenation to indole. A new catalyst system contains nickel sulfide deposited on aluminum oxide and doped with sodium and chlorine ions. The method for catalyst preparing includes aluminum oxide treatment with nickel chloride in aqueous media in the presence of surfactant (sodium dodecylsulfonate) and further reaction with sulfide of alkali metal in aqueous medium in the presence of hydrochloric acid at room temperature. The catalyst is isolated by filtration without additional washing that promotes simultaneous doping of the catalyst with sodium and chlorine ions, the fixing of dopants on catalyst is carried out at IOOOC during 20 hours. Some examples of catalysis process for makeup catalyst, for the same which spent 89 hours in catalysis process and for regenerated one are given.
  [FR] La présente invention concerne d'une façon générale le domaine de la synthèse organique. Plus particulièrement, cette invention concerne la catalyse pour un procédé de déshydrogénation de composés hétérocycliques, précisément un procédé servant à préparer un catalyseur de déshydrogénation du 4,5,6,7-tétrahydroindole en indole. Le nouveau système catalyseur contient du sulfure de nickel déposé sur de l'oxyde d'aluminium et dopé avec des ions sodium et chlore. Ledit procédé servant à préparer le catalyseur comprend le traitement de l'oxyde d'aluminium avec du chlorure de nickel dans un milieu aqueux en présence d'un tensioactif (le dodécylsulfonate de sodium) et la réaction subséquente avec un sulfure de métal alcalin dans un milieu aqueux en présence d'acide chlorhydrique à température ambiante. Le catalyseur est séparé par filtration sans lavage supplémentaire ce qui favorise le dopage simultané du catalyseur avec des ions sodium et chlore, la fixation des dopants sur le catalyseur étant ensuite effectuée à 100 °C pendant 20 heures. Quelques exemples de procédé de catalyse utilisant du catalyseur fraîchement produit, celui-ci utilisé pendant 89 heures dans un procédé de catalyse et du catalyseur régénéré sont donnés.