4-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-bromo-6-deoxy-2-S-phenyl-2-thio-α-D-glucopyranosyl N-trichloroacetylcarbamate | 1227682-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-bromo-6-deoxy-2-S-phenyl-2-thio-α-D-glucopyranosyl N-trichloroacetylcarbamate
• CAS: 1227682-42-9
• 化学式: C₂₃H₃₁BrCl₃NO₇SSi
• 分子量: 679.916
• InChiKey: OSHMXIRRAFFSNC-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-bromo-6-deoxy-2-S-phenyl-2-thio-D-glucopyranose 、 三氯乙酰异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-bromo-6-deoxy-2-S-phenyl-2-thio-β-D-glucopyranosyl N-trichloroacetylcarbamate 、 4-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-bromo-6-deoxy-2-S-phenyl-2-thio-α-D-glucopyranosyl N-trichloroacetylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  用糖基N-三氯乙酰氨基甲酸酯改善的催化和立体选择性糖基化：应用于各种1-羟基糖。

  摘要：

  在存在糖基受体和5A分子筛的情况下，通过用催化量的路易斯酸活化N-三氯乙酰氨基甲酸糖基，可以实现有效的催化和立体选择性糖基化。通过与三氯乙酰基异氰酸酯反应，然后用催化量的活化剂活化，选择性地实现了1-羟基碳水化合物的催化一锅脱水糖基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.01.011