2-Bromo-1-[4-(phenylmethoxy)phenyl]-1-pentanone | 35081-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Bromo-1-[4-(phenylmethoxy)phenyl]-1-pentanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-phenylmethoxyphenyl)pentan-1-one
• CAS: 35081-50-6
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₂
• 分子量: 347.252
• InChiKey: AFSIJJBCJQRSDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 2-Bromo-1-[4-(phenylmethoxy)phenyl]-1-pentanone 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,5S)-5-methyl-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-3-propylmorpholin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis, crystal structure, and antidepressant activity of 2-aryl-3-alkyl-5-methyl-2-morpholinol hydrochlorides

  摘要：

  手性 2-氨基-1-丙醇与 2-溴-1-苯基-1-丙酮、2-溴-1-(3-氯苯基)-1-丙酮、1-(4-(苄氧基)苯基)-2-溴-1-丙酮、2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘基)-1-丙酮和 2-芳基-3-烷基-5-甲基-2-吗啉反应合成了 2-芳基-3-烷基-5-甲基-2-吗啉醇、1-(4-(苄氧基)苯基)-2-溴-1-丙酮、2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘基)丙-1-酮和 1-(4-(苄氧基)苯基)戊-1-酮分别在 N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中反应。2- 芳基-3-烷基-5-甲基-2-吗啉醇与氯化氢反应生成盐酸盐，产率为 56%-77%。通过 1H NMR、IR 和 MS 光谱数据证明了产物的结构。通过 X 射线单晶分析，明确了代表性产品的立体化学性质。标题化合物的抗抑郁活性通过小鼠强迫游泳试验（FST）进行了检测。盐酸吗啉醇、半缩醛、手性合成、X 射线衍射、绝对构型、抗抑郁活性。

  DOI：

  10.1139/v06-184
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Benzyloxy-phenyl)-pentan-1-one 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Bromo-1-[4-(phenylmethoxy)phenyl]-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis, crystal structure, and antidepressant activity of 2-aryl-3-alkyl-5-methyl-2-morpholinol hydrochlorides

  摘要：

  手性 2-氨基-1-丙醇与 2-溴-1-苯基-1-丙酮、2-溴-1-(3-氯苯基)-1-丙酮、1-(4-(苄氧基)苯基)-2-溴-1-丙酮、2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘基)-1-丙酮和 2-芳基-3-烷基-5-甲基-2-吗啉反应合成了 2-芳基-3-烷基-5-甲基-2-吗啉醇、1-(4-(苄氧基)苯基)-2-溴-1-丙酮、2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘基)丙-1-酮和 1-(4-(苄氧基)苯基)戊-1-酮分别在 N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中反应。2- 芳基-3-烷基-5-甲基-2-吗啉醇与氯化氢反应生成盐酸盐，产率为 56%-77%。通过 1H NMR、IR 和 MS 光谱数据证明了产物的结构。通过 X 射线单晶分析，明确了代表性产品的立体化学性质。标题化合物的抗抑郁活性通过小鼠强迫游泳试验（FST）进行了检测。盐酸吗啉醇、半缩醛、手性合成、X 射线衍射、绝对构型、抗抑郁活性。

  DOI：

  10.1139/v06-184