5-Bromo-13,21-di-tert-butyl-8,16,24-trimethoxy[2.2.2]metacyclophane | 307297-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Bromo-13,21-di-tert-butyl-8,16,24-trimethoxy[2.2.2]metacyclophane
• 英文别名: 6-Bromo-13,20-ditert-butyl-22,23,24-trimethoxytetracyclo[16.3.1.14,8.111,15]tetracosa-1(21),4,6,8(24),11,13,15(23),18(22),19-nonaene
• CAS: 307297-99-0
• 化学式: C₃₅H₄₅BrO₃
• 分子量: 593.644
• InChiKey: UMNDQNOGQBNPEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-13,21-di-tert-butyl-8,16,24-trimethoxy[2.2.2]metacyclophane 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 四乙基碘化铵 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到6,13-Ditert-butyl-20-(13,20-ditert-butyl-22,23,24-trimethoxy-6-tetracyclo[16.3.1.14,8.111,15]tetracosa-1(22),4,6,8(24),11(23),12,14,18,20-nonaenyl)-22,23,24-trimethoxytetracyclo[16.3.1.14,8.111,15]tetracosa-1(21),4(24),5,7,11,13,15(23),18(22),19-nonaene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and structures of novel [2.2.2]metacyclophane tweezers

  摘要：

  [由 21-硝基[2.2.2]MCP 2 制备了[2.2.2]MCP（MCP）镊子 7 和偶氮[2.2.2]MCP镊子 8。紫外光谱法研究了偶氮[2.2.2]MCP镊子 8 的光热异构化，在不同温度下通过紫外测量测定了热顺反异构的活化能为 E‡ = 71 ± 7 kJ mol-1。通过 Benesi-Hildebrand 法测定出 8 与银离子的络合常数为 73 ± 3 L mol-1。

  DOI：

  10.1039/b003584j
• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-13,21-di-tert-butyl-8,16,24-trimethoxy[2.2.2]metacyclophane 在 氢溴酸 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.5h， 以36%的产率得到5-Bromo-13,21-di-tert-butyl-8,16,24-trimethoxy[2.2.2]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Preparation and structures of novel [2.2.2]metacyclophane tweezers

  摘要：

  [由 21-硝基[2.2.2]MCP 2 制备了[2.2.2]MCP（MCP）镊子 7 和偶氮[2.2.2]MCP镊子 8。紫外光谱法研究了偶氮[2.2.2]MCP镊子 8 的光热异构化，在不同温度下通过紫外测量测定了热顺反异构的活化能为 E‡ = 71 ± 7 kJ mol-1。通过 Benesi-Hildebrand 法测定出 8 与银离子的络合常数为 73 ± 3 L mol-1。

  DOI：

  10.1039/b003584j