(S)-2-((3aR,7R,7aR)-7-Benzyloxy-2,2-dimethyl-4-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester | 239784-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((3aR,7R,7aR)-7-Benzyloxy-2,2-dimethyl-4-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(3aR,7R,7aR)-2,2-dimethyl-4-oxo-7-phenylmethoxy-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-5-yl]-4-methylpentanoate
• CAS: 239784-36-2
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₆
• 分子量: 447.572
• InChiKey: YGDMJQMEFDWEDQ-DOIPELPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((3aR,7R,7aR)-7-Benzyloxy-2,2-dimethyl-4-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester 在 氯化亚砜 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-2-piperidones as constrained pseudopeptides: Preparation of a new Ser-Leu surrogate

  摘要：

  We describe a stereoselective preparation of 3-amino-2-piperidone 1, a new conformationally constrained Ser-Leu surrogate. The key steps of the synthesis of compound 1 are the lactamisation of the secondary aminolactone 4 and the amination of the 3-position via the sulfite 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00897-7
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-2-((3aR,7R,7aR)-7-Benzyloxy-2,2-dimethyl-4-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-2-piperidones as constrained pseudopeptides: Preparation of a new Ser-Leu surrogate

  摘要：

  We describe a stereoselective preparation of 3-amino-2-piperidone 1, a new conformationally constrained Ser-Leu surrogate. The key steps of the synthesis of compound 1 are the lactamisation of the secondary aminolactone 4 and the amination of the 3-position via the sulfite 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00897-7