1-Methoxy-3-rhodan-4-amino-benzol | 14372-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Methoxy-3-rhodan-4-amino-benzol
• 英文别名: 2-Amino-5-methoxyphenyl thiocyanate；(2-amino-5-methoxyphenyl) thiocyanate
• CAS: 14372-55-5
• 化学式: C₈H₈N₂OS
• 分子量: 180.23
• InChiKey: WEFWNEXMEIXSKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  309.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-3-rhodan-4-amino-benzol 在 盐酸 、 溴 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-[2-(4-nitrobenzylidene)hydrazineyl]-6-methoxybenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，表征和对某些细菌菌株的6-甲氧基-2-氨基苯甲硫酸酯衍生物的生物学评估。

  摘要：

  当前的工作报告了对6-甲氧基-2-氨基苯并噻唑（A1）的合成和生物学评估，该合成是通过对氨基苯甲酸与硫氰酸铵反应，然后将所得硫脲与催化量的溴进行氧化闭环而制得的，在碱性介质中。所得化合物（A1）与各种醛进行缩合反应，生成Hy（A3a-d）。在浓HCl和乙二醇溶液存在下，通过化合物（A1）与99.9％水合肼的反应，制得6-甲氧基2-肼基苯并噻唑（A2）。之后，使化合物（A2）与乙酰乙酸乙酯在醇中反应，得到相应的吡唑-6-甲氧基苯并噻唑（A4）。而且，使化合物（A2）与4-取代的芳族醛在无水乙醇中反应，生成Hy（A5a-d）。研究了合成的化合物对五种微生物的抗菌活性：（革兰氏阳性：枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）。（革兰氏阴性：铜绿假单胞菌和肠杆菌）

  DOI：

  10.21608/ejchem.2020.24849.2474
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 硫氰酸铵 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-Methoxy-3-rhodan-4-amino-benzol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，表征和对某些细菌菌株的6-甲氧基-2-氨基苯甲硫酸酯衍生物的生物学评估。

  摘要：

  当前的工作报告了对6-甲氧基-2-氨基苯并噻唑（A1）的合成和生物学评估，该合成是通过对氨基苯甲酸与硫氰酸铵反应，然后将所得硫脲与催化量的溴进行氧化闭环而制得的，在碱性介质中。所得化合物（A1）与各种醛进行缩合反应，生成Hy（A3a-d）。在浓HCl和乙二醇溶液存在下，通过化合物（A1）与99.9％水合肼的反应，制得6-甲氧基2-肼基苯并噻唑（A2）。之后，使化合物（A2）与乙酰乙酸乙酯在醇中反应，得到相应的吡唑-6-甲氧基苯并噻唑（A4）。而且，使化合物（A2）与4-取代的芳族醛在无水乙醇中反应，生成Hy（A5a-d）。研究了合成的化合物对五种微生物的抗菌活性：（革兰氏阳性：枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）。（革兰氏阴性：铜绿假单胞菌和肠杆菌）

  DOI：

  10.21608/ejchem.2020.24849.2474

文献信息

• Graphene oxide: a promising carbocatalyst for the regioselective thiocyanation of aromatic amines, phenols, anisols and enolizable ketones by hydrogen peroxide/KSCN in water
  作者：Dariush Khalili

  DOI：10.1039/c5nj02314a

  日期：——

  thiocyanation of a variety of arenes including aromatic amines, phenols, anisols and carbonyl compounds that possessing α-hydrogen in the presence of hydrogen peroxide and KSCN in water as a green media. This procedure is chemoselective, avoids the use of precious metals and toxic solvents and has a broad substrate scope. Easy removal from the reaction mixture and recyclability with no loss of activity are

  氧化石墨烯（GO）作为多相碳催化剂，催化过氧化氢和KSCN在水中作为绿色介质存在的多种芳烃的直接硫氰化反应，包括芳族胺，苯酚，茴香醇和具有α-氢的羰基化合物。该程序具有化学选择性，避免使用贵金属和有毒溶剂，并且具有广泛的底物范围。易于从反应混合物中除去且可循环利用而不损失活性是该催化体系中氧化石墨烯的关键特征。
• A new application for diethyl azodicarboxylate: efficient and regioselective thiocyanation of aromatics amines
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Dariush Khalili、Rezvan Shahin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.096

  日期：2010.7

  Highly regioselective thiocyanations of indoles, anilines and pyrrole are achieved via an efficient and simple protocol using NH4SCN and diethyl azodicarboxylate (DEAD) as a mild oxidant.

  使用NH 4 SCN和偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）作为温和的氧化剂，可以通过高效而简单的方案实现吲哚，苯胺和吡咯的高度区域选择性的硫氰化。
• Rhodanierungsversuche an Phenoläthern. Mitt.: Über organische Rhodanverbindungen
  作者：R. Pohloudek-Fabini、K.-D. Lüß

  DOI：10.1002/ardp.19662991007

  日期：——

  Es wird über Versuche zur Einführung des Thiocyanrestes in einfache Phenoläther und isomere Aminophenoläther mit Hilfe von nascierendem Rhodan und Verwendung verschiedener Lösungsmittel berichtet. Zum Vergleich wurden rhodanierte Phenoläther über Diazoniumverbindungen hergestellt.

  据报道，有人尝试借助新生的硫氰酸酯和使用各种溶剂将硫氰酸酯引入简单的苯酚醚和异构氨基苯酚醚中。为了比较，镀铑酚醚是通过重氮化合物生产的。
• Process for producing 2-mercapto-arylene-thiazole compounds and the products
  申请人：GEN ANILINE WORKS INC

  公开号：US01876929A1

  公开（公告）日：1932-09-13