(3R)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]-1,3-dimethylindol-2-one | 189240-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 189240-64-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂Si
• 分子量: 317.503
• InChiKey: XBAXVWIMGDWVAS-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]-1,3-dimethylindol-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((R)-1,3-Dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四元碳中心的催化不对称合成。(Z)-α,β-不饱和苯胺的分子内 Heck 反应的探索性研究和通过中性中间体进行的不对称 Heck 反应的机理研究

  摘要：

  使用两种反应条件调查了由 Pd-BINAP 催化的七种 (Z)-α,β-不饱和 2-碘代苯胺的分子内 Heck 反应：(1) 在 2 当量 Ag3PO4 和 (2) 碱-在 4 当量的 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 (PMP) 存在下促进环化。将这些结果与 E 立体异构体的相应分子内 Heck 反应的结果进行比较，得出以下结论：(1) (E)- 和 (Z)-α,β-不饱和 2-碘代苯胺给出了 Heck 的相反对映异构体Ag3PO4 为 HI 受体时的产物（阳离子途径）；当 HI 受体是 PMP（中性途径）时，产物的绝对构型与烯烃几何形状无关。(2) 当 2-取代基是 Me 或伯烷基时，立体诱导在 PMP 促进的 Z 底物插入中是最佳的，其中 ee 高达 97%。(3) 当 2-取代基很大时，立体诱导在 E 底物存在下进行插入时是最佳的...

  DOI：

  10.1021/ja980787h
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-but-2-enoic acid (2-iodo-phenyl)-methyl-amide 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四丁基氯化铵 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-3-[(E)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one 、 (3R)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]-1,3-dimethylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  四元碳中心的催化不对称合成。(Z)-α,β-不饱和苯胺的分子内 Heck 反应的探索性研究和通过中性中间体进行的不对称 Heck 反应的机理研究

  摘要：

  使用两种反应条件调查了由 Pd-BINAP 催化的七种 (Z)-α,β-不饱和 2-碘代苯胺的分子内 Heck 反应：(1) 在 2 当量 Ag3PO4 和 (2) 碱-在 4 当量的 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 (PMP) 存在下促进环化。将这些结果与 E 立体异构体的相应分子内 Heck 反应的结果进行比较，得出以下结论：(1) (E)- 和 (Z)-α,β-不饱和 2-碘代苯胺给出了 Heck 的相反对映异构体Ag3PO4 为 HI 受体时的产物（阳离子途径）；当 HI 受体是 PMP（中性途径）时，产物的绝对构型与烯烃几何形状无关。(2) 当 2-取代基是 Me 或伯烷基时，立体诱导在 PMP 促进的 Z 底物插入中是最佳的，其中 ee 高达 97%。(3) 当 2-取代基很大时，立体诱导在 E 底物存在下进行插入时是最佳的...

  DOI：

  10.1021/ja980787h

文献信息

• Asymmetric Heck Reactions via Neutral Intermediates: Enhanced Enantioselectivity with Halide Additives Gives Mechanistic Insights
  作者：Larry E. Overman、Daniel J. Poon

  DOI：10.1002/anie.199705181

  日期：1997.3.14