3-allyl-1-ethyl-3-hydroxyindolin-2-one | 1312364-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-1-ethyl-3-hydroxyindolin-2-one
• CAS: 1312364-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: QMZPLLVACPDSSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-1-ethyl-3-hydroxyindolin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 1'-ethyl-4a,5-dihydro-1H-spiro[cyclopenta[c]pyran-3,3'-indoline]-2',6(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过环封闭的烯炔复分解和羟吲哚烯炔的分子内Pauson-Khand（2 + 2 + 1）环化，以多样性为导向的氧杂环螺氧杂吲哚衍生物合成

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于从恶多烯烯类化合物中合成新颖的稠合螺氧杂吲哚支架，进行基于试剂的多样性导向合成（DOS）。该反应涉及N取代的isatins的金属催化的C-3烯丙基化/乙烯基化/均烯丙基化，生成相应的醇，这些醇可以转化为所需的炔烃。通过随后的钌催化的闭环烯炔复分解（RCEYM）或钴催化的分子内Pauson–Khand（2 + 2 + 1）环化反应（IPKR），可以进一步转化为各种复杂的分子支架。该策略为各种螺环吲哚-乙烯基二氢吡喃/四氢氧杂环丁烷和螺环稠合的环戊烯酮提供了简便的方法，收率良好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700511
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 indium 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-allyl-1-ethyl-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过环封闭的烯炔复分解和羟吲哚烯炔的分子内Pauson-Khand（2 + 2 + 1）环化，以多样性为导向的氧杂环螺氧杂吲哚衍生物合成

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于从恶多烯烯类化合物中合成新颖的稠合螺氧杂吲哚支架，进行基于试剂的多样性导向合成（DOS）。该反应涉及N取代的isatins的金属催化的C-3烯丙基化/乙烯基化/均烯丙基化，生成相应的醇，这些醇可以转化为所需的炔烃。通过随后的钌催化的闭环烯炔复分解（RCEYM）或钴催化的分子内Pauson–Khand（2 + 2 + 1）环化反应（IPKR），可以进一步转化为各种复杂的分子支架。该策略为各种螺环吲哚-乙烯基二氢吡喃/四氢氧杂环丁烷和螺环稠合的环戊烯酮提供了简便的方法，收率良好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700511

文献信息

• Facile Catalyst-Free Allylation of Isatins Under Mild Conditions in Dimethylformamide
  作者：Li-Na Jia、Lin Peng、Liang-Liang Wang、Jian-Fei Bai、Ji-Ya Fu、Qing-Chun Huang、Fei-Ying Wang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.2174/157017811795685072

  日期：2011.6.1

  The catalyst-free allylation of isatins with allyltrichlorosilane was performed smoothly in DMF under mild conditions and moderate to excellent yields (60%-94%) were obtained. This protocol provided a new and efficient approach for the preparation of 3-allyl-3-hydroxy-2-oxindoles.

  在温和条件下，使用无催化剂的 allyltrichlorosilane 对异吲哚进行亲烯基化反应，顺利地在 DMF 中进行，获得了中等到优异的产率（60%-94%）。这一方法提供了一种制备 3-烯基-3-羟基-2-氧吲哚的新颖高效途径。
• Bismuthtriflate-catalyzed Reaction of<i>N</i>-Alkylisatins with Allyltrimethylsilane
  作者：Harhadas M. Meshram、Palakuri Ramesh、B. Chennakesava Reddy、G. Santosh Kumar

  DOI：10.1246/cl.2011.357

  日期：2011.4.5

  An efficient and general method has been described for the synthesis of 3-allyl-3-hydroxyoxindole by the reaction of isatins with allyltrimethylsilane in the presence of Bi(OTf)3·4H2O. The method i...

  描述了一种通过靛红与烯丙基三甲基硅烷在 Bi(OTf)3·4H2O 存在下反应合成 3-烯丙基-3-羟基吲哚的有效且通用的方法。方法我...