N-((5aR)-1,7-dioxo-(5ar)-1,4,6,7-tetrahydro-3H,5aH-azeto[2,1-b]furo[3,4-d][1,3]thiazin-6t-yl)-2-thiophen-2-yl-acetamide | 876026-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((5aR)-1,7-dioxo-(5ar)-1,4,6,7-tetrahydro-3H,5aH-azeto[2,1-b]furo[3,4-d][1,3]thiazin-6t-yl)-2-thiophen-2-yl-acetamide
• 英文别名: 7β-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-cephalosporadesic acid lactone；Desacetylcephalothin Lactone；deacetylcefalotin lactone；N-(3,11-dioxo-10-oxa-6-thia-2-azatricyclo[6.3.0.02,5]undec-1(8)-en-4-yl)-2-thiophen-2-ylacetamide
• CAS: 876026-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S₂
• 分子量: 336.392
• InChiKey: MFCXPAIGTKPWIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((5aR)-1,7-dioxo-(5ar)-1,4,6,7-tetrahydro-3H,5aH-azeto[2,1-b]furo[3,4-d][1,3]thiazin-6t-yl)-2-thiophen-2-yl-acetamide 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6R)-3-formyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic method of 3-formylcephalosporins.

  摘要：

  从现成的头孢菌素内酯（1）开始，通过硅基醚（2）制备头孢菌素 3'-溴内酯（3），产量很高。用二甲亚砜处理 3 后可得到 3-甲酰基头孢菌素（4），这是一种对头孢菌素 C3 位进行化学修饰的有用中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1339

文献信息

• A new synthetic method of 3-formylcephalosporins.
  作者：TOHRU SUGAWARA、HIROTOMO MASUYA、YASUHIKO KAWANO、TAISUKE MATSUO、YUTAKA KUWADA

  DOI：10.1248/cpb.28.1339

  日期：——

  Cephalosporin 3'-bromolactones (3) were prepared in good yields via silyl ethers (2) starting from readily available cephalosporin lactones (1). Treatment of 3 with dimethyl sulfoxide yielded 3-formylcephalosporins (4), a useful intermediate for the chemical modification at the C3-position of cephalosporins.

  从现成的头孢菌素内酯（1）开始，通过硅基醚（2）制备头孢菌素 3'-溴内酯（3），产量很高。用二甲亚砜处理 3 后可得到 3-甲酰基头孢菌素（4），这是一种对头孢菌素 C3 位进行化学修饰的有用中间体。