methyl (1R,2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexanecarboxylate | 290838-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)cyclohexane-1-carboxylate；methyl (1R,2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexylcarboxylate；methyl (1R,2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 290838-42-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: WYXUXMWISGBQGF-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexanecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代的环己烷衍生的三肽醛作为新型选择性凝血酶抑制剂。

  摘要：

  通过用D-MePhe-Pro-Arg-H序列中的1，2-二取代的环己烷衍生物代替脯氨酸，合成了一系列的三肽精氨酸醛。基于分子模型，D-MePhe残基的进一步修饰产生了有效的选择性凝血酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00200-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl (1R,2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (R,R,R)-2,5-Diaminocylohexanecarboxylic Acid, a Building Block for Water-Soluble, Helix-Forming β-Peptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000277h

文献信息

• Synthesis of Substituted Cyclohexenyl-Based β-Amino Acids by Ring-Closing Metathesis
  作者：Andrew D. Abell、James Gardiner

  DOI：10.1021/ol0266121

  日期：2002.10.1

  [structure: see text] A versatile ring-closing metathesis (RCM) approach has been developed for the preparation of cis and trans cyclohexenyl-based beta-amino acids that are either unsubstituted (3) or substituted (10 and 12) at the alpha-position.

  [结构：见正文]已开发了一种通用的闭环复分解（RCM）方法来制备基于顺式和反式环己烯基的β-氨基酸，这些氨基酸在α处未被取代（3）或被取代（10和12）。 -位置。
• Desymmetrization of aziridine with malononitrile using cinchona alkaloid amide/zinc(<scp>ii</scp>) catalysts
  作者：Noriyuki Shiomi、Mami Kuroda、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1039/c6cc09457k

  日期：——

  The catalytic enantioselective desymmetrization of aziridines with malononitrile has been developed. Good yield and enantioselectivity were obtained by using cinchona alkaloid amide/Zn(II) and base catalysts. The obtained product can be...

  已经开发了丙二腈与丙二腈的催化对映选择性脱对称。使用金鸡纳生物碱酰胺/ Zn（II）和碱催化剂可获得良好的收率和对映选择性。获得的产品可以是...
• EP3680236
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Esters from Methionine, Allylglycine, and Serine
  作者：James Gardiner、Kelly H. Anderson、Alison Downard、Andrew D. Abell

  DOI：10.1021/jo049794g

  日期：2004.5.1

  Here we report a versatile ring-closing metathesis-based approach to 5-, 6-, and 7-membered cyclic beta-amino esters starting with simple and readily available building blocks-methionine, allylglycine, and serine-where the nature of the amino acid determines the size of the carbocyclic ring.