5,6,7-trimethoxy-2-methyl-4-naphthol | 6395-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6,7-trimethoxy-2-methyl-4-naphthol
• 英文别名: 6,7,8-trimethoxy-3-methyl-1-naphthol；6,7,8-Trimethoxy-3-methyl-<1>naphthol；6,7,8-Trimethoxy-3-methylnaphthalen-1-ol
• CAS: 6395-25-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: KBWZWLBJBCLRNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trimethoxy-2-methyl-4-naphthol 生成 (6,7,8-trimethoxy-3-methylnaphthalen-1-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  HUGHES, ANDREW B.;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 449-452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 硫酸 、 sulfur 作用下， 生成 5,6,7-trimethoxy-2-methyl-4-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 1,8-Naphthalic Anhydride Obtained by Degradation of Trimethylherqueinone B¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01344a048

文献信息

• Anti-tumoral activities of dioncoquinones B and C and related naphthoquinones gained from total synthesis or isolation from plants
  作者：Gerhard Bringmann、Guoliang Zhang、Anastasia Hager、Michael Moos、Andreas Irmer、Ralf Bargou、Manik Chatterjee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.012

  日期：2011.12

  dioncoquinone B (6) and the isolation of its new, even higher-oxygenated analogs, dioncoquinones C (7), D (8), and E (9), from cell cultures of Triphyophyllum peltatum. In addition, several derivatives of these compounds were synthesized, including dioncoquinone C (7), and a small library of naphthoquinones was created. Furthermore, the first structure-activity relationship (SAR) study on this class of compounds

  由于它们有希望的抗肿瘤和抗感染活性，二苯并二氢醌属于感兴趣的天然萘醌产品家族。特别地，已显示二oncoquinones A（5）和B（6）对利什曼原虫和多发性骨髓瘤细胞具有高活性，而对正常血细胞没有任何明显的毒性。它们对多发性骨髓瘤细胞系的有效浓度类似于美法仑（melphalan），一种用于B细胞淋巴瘤和多发性骨髓瘤的标准疗法的众所周知的DNA烷基化剂。我们报道了高度氧化的抗肿瘤剂dioncoquinone B（6）的第一个全合成及其新的甚至更高氧化的类似物dioncoquinones C（6）的分离。7），D（8）和E（9），来自pel粉的细胞培养。此外，还合成了这些化合物的几种衍生物，包括二oncoquinone C（7），并创建了一个小的萘醌文库。此外，针对此类化合物进行了首次结构-活性关系（SAR）研究，结果表明，C- 3，C- 5和C- 6的三个羟基中的每一个均需要改善的抗肿瘤作用活性和降低的细胞毒性。
• Naturally occurring compounds related to phenalenone. Part VI. Synthesis of atrovenetin (8,9-dihydro-3,4,5,6-tetrahydroxy-1,8,8,9-tetra-methylphenaleno[1,2-b]furan-7-one) and related compounds
  作者：David A. Frost、George A. Morrison

  DOI：10.1039/p19730002388

  日期：——

  A synthesis of (±)-atrovenetin (19b) in ten steps from 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde (5c) is described. A number of related phenalenone derivatives, including norxanthoherquein (2,3,4,7,8,9-hexahydroxy-6-methylphenalen-1-one)(27), one of the principal degradation products of norherqueinone (2), have also been synthesised.

  描述了由3,4,5-三甲氧基苯甲醛（5c）分十步合成（±）-Atrovenetin（19b）。许多相关的菲拉烯酮衍生物，包括降冰片蒽醌（2,3,4,7,8,9-六羟基-6-甲基苯丙氨酸-1-一）（27），降冰片酮（2）的主要降解产物之一，也具有已合成。
• Synthesis of (±)-atrovenetin
  作者：D. A. Frost、G. A. Morrison

  DOI：10.1039/c39720000093

  日期：——

  A synthesis of (±)-atrovenetin (7; R = H), in ten steps from 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde (1), is described.

  描述了由3,4,5-三甲氧基苯甲醛（1）分十步合成（±）-Atrovenetin（7; R = H）的过程。
• Hughes, Andrew B.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 449 - 452
  作者：Hughes, Andrew B.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——
• HUGHES, ANDREW B.;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 449-452
  作者：HUGHES, ANDREW B.、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——