[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-enoxy-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate | 1260103-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-enoxy-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1260103-02-3
• 化学式: C₂₁H₃₄Cl₃NO₈Si
• 分子量: 562.947
• InChiKey: XQJZAWCWKBUDSQ-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 、 乙酰氯 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以12%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-enoxy-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Acylation of 3,4-OH Free d-Glucosamines: A Rapid Access to Orthogonally Functionalized Building Blocks

  摘要：

  本研究开发了一种通过链烷醇缩醛法对 3,4-OH 游离 d-葡糖胺进行区域选择性 O-酰化的方法。从完全乙酰化的 2-N-三氯乙酰基-d-葡糖胺中，制备出了具有正交保护基团模式的 4-OH 游离 d-葡糖胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258200