3,7-diallyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H,6H-1,3-oxazino[6,5-g]pyrimido[5,6,1-jk]-β-carboline | 1097640-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,7-diallyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H,6H-1,3-oxazino[6,5-g]pyrimido[5,6,1-jk]-β-carboline
• 英文别名: 10,16-Bis(prop-2-enyl)-18-oxa-5,8,10,16-tetrazapentacyclo[10.7.1.02,7.08,20.014,19]icosa-1(20),2(7),3,5,12,14(19)-hexaene
• CAS: 1097640-31-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O
• 分子量: 346.432
• InChiKey: VWTNAZZVRMYERL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 丙烯胺 、 5-hydroxy-β-carboline 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,7-diallyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H,6H-1,3-oxazino[6,5-g]pyrimido[5,6,1-jk]-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的咔唑衍生物：专注于恶嗪咔唑和相关化合物。

  摘要：

  使用多种生物学测试方法研究了四个系列的咔唑衍生物，包括N-取代的羟基咔唑，恶唑并咔唑，异恶唑并咔唑醌和吡啶并咔唑醌，例如基于CE的CK2活性测定，IPC-81细胞系的细胞毒性测定，测定咔唑衍生物作为抗菌剂的MIC，恶性疟原虫药敏试验和ABCG2介导的米托蒽醌测定。两种恶嗪咔唑Ib和Ig均显示出CK2抑制，IC50分别为8.7和14.0 µM。实现了进一步的化学合成，并且7-异丙基恶嗪基咔唑衍生物2对CK2表现出更强的活性（IC50 = 1.40 µM）。恶嗪咔唑Ib，Ig，然后对2和2分别针对IPC-81白血病细胞进行了测试，并显示出诱导白血病细胞死亡的能力，IC50值为57至62μM。还报道了有关抗菌和抗疟原虫活性的进一步研究。没有检测到对ABCG2外排泵有明显的抑制活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2014.899594

文献信息

• Mannich Reaction of 5-Hydroxy-b-carboline. Application to the Synthesis of Novel Oxazinopyrimidocarboline Derivatives
  作者：Zouhair Bouaziz、Samar Issa、Nadia Walchshofer、Issam Kassab、Jacques Gentili、Aziz Geahchan

  DOI：10.3987/com-08-11447

  日期：——

  - 5-Hydroxy-β-carboline 4 was synthesized and submitted to the Mannich reaction towards formaldehyde and some primary amines. It undergoes an original reaction of bis-aminomethylation-cyclisation giving the oxazinopyrimidocarboline derivatives 5a-d. The structure of these compounds was confirmed by their high-resolution mass, IR, 1 H NMR and 13 C NMR spectral data.

  - 合成 5-Hydroxy-β-carboline 4 并进行 Mannich 反应，生成甲醛和一些伯胺。它经历双氨基甲基化环化的原始反应，得到恶嗪并嘧啶并咔啉衍生物 5a-d。这些化合物的结构通过它们的高分辨率质量、IR、1 H NMR 和 13 C NMR 光谱数据得到证实。