(3r,5r,7r)-adamantan-1-ylmethyl 3-oxobutanoate | 1442441-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (3r,5r,7r)-adamantan-1-ylmethyl 3-oxobutanoate
• 英文别名: adamantan-1-ylmethyl acetoacetate
• CAS: 1442441-99-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: DNEPVZKFGJOSRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3r,5r,7r)-adamantan-1-ylmethyl 3-oxobutanoate 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)methyl carbonocyanidate
  参考文献：
  名称：

  通过DAST 介导的α-肟基-β-酮酯的C C 键裂解合成氰基甲酸酯

  摘要：

  使用简单的β-酮酯作为底物开发了一种合成氰基甲酸酯的新方案。（二乙氨基）三氟化硫 (DAST) 用作双重作用试剂以激活肟部分并提供氟化物。关键中间体，α -oximino- β酮酯中，通过高效的酸辅助肟化制备β酮酯。然后，证明了通过氟化 C C 键断裂对α-肟基-β-酮酯的解构提供了氰甲酸酯。在这种情况下，氟化物添加后 CC 键断裂选择性地发生在酮中而不是酯中。由于简单和温和的反应条件，举例说明了各种功能化的氰基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153116
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 potassium acetate 作用下， 反应 0.33h， 以91%的产率得到(3r,5r,7r)-adamantan-1-ylmethyl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮作为碘化物钠转运抑制剂的合成与评价

  摘要：

  碘化钠共转运蛋白（NIS）负责碘在甲状腺中的积累。这种运输过程涉及许多甲状腺功能障碍，是暴露于放射性碘物种时人为污染的基础。4-芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一种通过高通量筛选最近发现的化合物是第一种NIS抑制剂。本文描述了115个在嘧啶酮核心上五个关键位置具有结构修饰的衍生物的合成和评估。这项研究为这类新型抑制剂提供了广泛的构效关系，将为进一步开发具有体内功效和足够药代动力学特性的化合物奠定基础。另外，SAR调查提供了更有效的化合物，其表现出的IC 50为3.2的n值中号在大鼠甲状腺细胞系（FRTL5）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200417