Z-Tyr-Val-Pro-OPFP | 95303-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Tyr-Val-Pro-OPFP
• CAS: 95303-43-8
• 化学式: C₃₃H₃₂F₅N₃O₇
• 分子量: 677.625
• InChiKey: KPXLCSLROXAYEP-VPYPWEPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  134.27
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Val-His-Phe-Glu(OBzl)-Ala-Ser-Val-OBzl*TFA 、 Z-Tyr-Val-Pro-OPFP 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以41.6%的产率得到Z-Tyr-Val-Pro-Val-His-Phe-Glu(OBzl)-Ala-Ser-Val-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XII. Synthesis of C-terminal decapeptide of bovine pancreatic ribonuclease A(RNase A) and its analogs and determination of their ability to reactivate des(121-124)RNase A.

  摘要：

  合成了一种与牛胰腺核糖核酸酶A（RNase A）C端序列（残基115-124）相对应的十肽，以及四种其类似物，其中天冬酸-121被天冬酰胺、谷氨酸、谷氨酰胺和丙氨酸替代，并通过片段缩合程序合成了这些肽。研究了这些肽恢复从中去除了最后4个残基（天冬酸-丙氨酸-丝氨酸-缬氨酸）的RNase A的能力。天冬氨酸十肽（I）和谷氨酸十肽（III）以非共价方式与失活的RNase 1-120结合，并表现出对环状2', 3'-胞苷酸的水解活性。相比之下，天冬酰胺十肽（II）、谷氨酰胺十肽（IV）和丙氨酸十肽（V）没有显示出恢复RNase A 1-120活性的能力。我们系统合成的RNase A C端十肽及其类似物表明，第121位自由羧基在RNase活性的表现中扮演了非常重要的角色。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4585
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Z-Tyr-Val-Pro-OPFP
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XII. Synthesis of C-terminal decapeptide of bovine pancreatic ribonuclease A(RNase A) and its analogs and determination of their ability to reactivate des(121-124)RNase A.

  摘要：

  合成了一种与牛胰腺核糖核酸酶A（RNase A）C端序列（残基115-124）相对应的十肽，以及四种其类似物，其中天冬酸-121被天冬酰胺、谷氨酸、谷氨酰胺和丙氨酸替代，并通过片段缩合程序合成了这些肽。研究了这些肽恢复从中去除了最后4个残基（天冬酸-丙氨酸-丝氨酸-缬氨酸）的RNase A的能力。天冬氨酸十肽（I）和谷氨酸十肽（III）以非共价方式与失活的RNase 1-120结合，并表现出对环状2', 3'-胞苷酸的水解活性。相比之下，天冬酰胺十肽（II）、谷氨酰胺十肽（IV）和丙氨酸十肽（V）没有显示出恢复RNase A 1-120活性的能力。我们系统合成的RNase A C端十肽及其类似物表明，第121位自由羧基在RNase活性的表现中扮演了非常重要的角色。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4585