2-azido-1-iodohexane | 16484-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azido-1-iodohexane
• CAS: 16484-02-9
• 化学式: C₆H₁₂IN₃
• 分子量: 253.086
• InChiKey: PQHKONWNWKIIQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-iodohexane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-叠氮基-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  [1 + 1 + 3]重氮烯基和乙烯基叠氮化物的环化：通过烯烃化直接合成功能化的1-吡咯啉

  摘要：

  开发了一种由羧酸重氮催化的重氮烯醛和乙烯基叠氮化物的[1 + 1 + 3]环化反应，该反应可提供合成上重要的烯丙基官能化的1-吡咯啉衍生物。该反应涉及通过亲电子的烯类化合物通过重氮与乙烯基叠氮化物进行铑催化的新型的重氮烯醛烯化反应，从而产生了一类新的烯丙基丙烯酸酯。环化反应用于直接合成有价值的氘代1-吡咯啉。烯醛官能化的1-吡咯啉的结构多样化导致多环生物碱中存在生物学上重要的吡咯烷融合的恶唑烷，氨基酸衍生物和6-氮杂双环[3.2.1]辛烷基序。

  DOI：

  10.1002/anie.201801976
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 sodium azide 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-azido-1-iodohexane
  参考文献：
  名称：

  [1 + 1 + 3]重氮烯基和乙烯基叠氮化物的环化：通过烯烃化直接合成功能化的1-吡咯啉

  摘要：

  开发了一种由羧酸重氮催化的重氮烯醛和乙烯基叠氮化物的[1 + 1 + 3]环化反应，该反应可提供合成上重要的烯丙基官能化的1-吡咯啉衍生物。该反应涉及通过亲电子的烯类化合物通过重氮与乙烯基叠氮化物进行铑催化的新型的重氮烯醛烯化反应，从而产生了一类新的烯丙基丙烯酸酯。环化反应用于直接合成有价值的氘代1-吡咯啉。烯醛官能化的1-吡咯啉的结构多样化导致多环生物碱中存在生物学上重要的吡咯烷融合的恶唑烷，氨基酸衍生物和6-氮杂双环[3.2.1]辛烷基序。

  DOI：

  10.1002/anie.201801976

文献信息

• Facile Method for the Synthesis of Vicinal Azidoiodides by the Reaction of the NaN₃–I₂ System with Unsaturated Compounds
  作者：Alexander O. Terent'ev、Igor B. Krylov、Vladimir A. Kokorekin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1080/00397910802226572

  日期：2008.10.22

  Abstract A facile and efficient method was developed for the synthesis of vicinal azidoiodides in 62–77% yields by the reaction of sodium azide and iodine with unsaturated compounds in methanol, aqueous methanol, or the water–methanol–tetrahydrofuran solvent system. The reaction in Et2O or CHCl3 produced only vicinal diiodides.

  摘要 通过叠氮钠和碘与不饱和化合物在甲醇、甲醇水溶液或水-甲醇-四氢呋喃溶剂体系中的反应，开发了一种简便有效的合成邻叠氮碘化物的方法，产率为 62-77%。在 Et2O 或 CHCl3 中的反应仅产生邻位二碘化物。
• Stereochemistry. XLI. Reduction of .beta.-iodo azides. Stereospecific synthesis of aziridines
  作者：Alfred Hassner、Gary J. Matthews、Frank W. Fowler

  DOI：10.1021/ja01046a019

  日期：1969.8
• The use of ω-iodoazides as primary protected electrophilic reagents. Alkylation of some carbanions derived from active methylene compounds and N,N-dimethylhydrazones
  作者：Mostafa Khoukhi、Michel Vaultier、Robert Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4039(86)80040-5

  日期：1986.1
• A Smooth and Practicable Azido-Iodination Reaction of Alkenes Based on IPy2BF4 and Me3SiN3
  作者：José Barluenga、Mónica Álvarez-Pérez、Francisco J. Fañanás、José M. González

  DOI：10.1002/1615-4169(20010430)343:4<335::aid-adsc335>3.0.co;2-v

  日期：2001.4.30

  The reaction of alkenes with IPy2BF4 and Me3SiN3 under the influence of BF3.OEt2 provides a mild an efficient entry to vicinal azidoiodoalkanes. Besides the simplicity of the experimental protocol and the convenience found in the handling of the reagents, the use of stoichiometric amounts of the azide source is remarkable, and overrides the known and always troublesome dependence on large excesses of azide to accomplish this synthetically valuable transformation.
• Stereospecific Introduction of Azide Functions into Organic Molecules
  作者：Frank W. Fowler、Alfred. Hassner、Louis A. Levy

  DOI：10.1021/ja00985a019

  日期：1967.4