3-(4-methoxyphenyl)-thiopropionic acid (S)-dodecyl ester | 683226-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-thiopropionic acid (S)-dodecyl ester
• 英文别名: S-dodecyl 3-(4-methoxyphenyl)propanethioate
• CAS: 683226-13-3
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂S
• 分子量: 364.593
• InChiKey: PLYBTTYJMNFGNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-thiopropionic acid (S)-dodecyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-pentanoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从硫醇酯合成醛和酮的新无味方案

  摘要：

  由无味十二烷硫醇衍生的十二烷硫醇酯被证明是三乙基硅烷催化 Pd 还原、与有机锌试剂偶联以及与末端乙炔偶联的合适底物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815427
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-thiopropionic acid (S)-dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  从硫醇酯合成醛和酮的新无味方案

  摘要：

  由无味十二烷硫醇衍生的十二烷硫醇酯被证明是三乙基硅烷催化 Pd 还原、与有机锌试剂偶联以及与末端乙炔偶联的合适底物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815427

文献信息

• A Practical Synthesis of Multifunctional Ketones through the Fukuyama Coupling Reaction
  作者：Yoshikazu Mori、Masahiko Seki

  DOI：10.1002/adsc.200600610

  日期：2007.8.6

  A highly efficient, robust and scalable protocol for the synthesis of multifunctional ketones through Fukuyama coupling, i.e., cross-coupling of thiol esters with zinc reagents, has been developed. Treatment of thiol esters with alkylzinc iodides or dialkyl zincs in the presence of palladium on activated carbon (Pd/C) or palladium acetate [Pd(OAc)2] furnished the corresponding ketones in high yields

  已经开发出一种通过福山偶联法合成硫酮的高效，稳健和可扩展的方案，即硫醇酯与锌试剂的交叉偶联。在活性炭上钯（Pd / C）或乙酸钯[Pd（OAc）2 ]存在下，用烷基碘化锌或二烷基锌处理硫醇酯可提供相应的酮，收率很高。对Pd / C催化反应的性质-活性关系的评估已证明，在硫代内酯1a与锌试剂2a反应中，氧化Pd / C比还原的Pd / C更有效。。基于Pd / C催化反应对Pd / C性质的依赖性以及Pd从Pd / C浸出到溶液中的程度，Pd / C催化福山偶联反应的双重反应机理提出了包括多相和均相催化循环的方法。当添加溴化锌时，锌试剂的显着减少和Pd（OAc）2的使用量大大减少。这支持一个假设，其中从无效二烷基锌（R施兰克平衡的移位2 Zn）的活性有机锌物种，例如烷基锌卤化物（RZnX）和三个坐标物种[（RZnX 2）- ⋅（ZNX）+在反应期间生成稳定的单体Pd络合物可以促进反应。
• A novel procedure for the synthesis of multifunctional ketones through the Fukuyama coupling reaction employing dialkylzincs
  作者：Yoshikazu Mori、Masahiko Seki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.148

  日期：2004.9

  Treatment of thiol esters 1 with dialkylzincs 2 in the presence of zinc bromide, that was in situ prepared from zinc dust and bromine, provided various functionalized ketones 3 in high yields. The reaction mechanism, which may shift the Schlenk equilibrium from dialkylzincs 2 to reactive alkylzinc bromide 5, was postulated to account for the facile coupling reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A practical procedure for the synthesis of multifunctional aldehydes through the Fukuyama reduction and elucidation of the reaction site and mechanism
  作者：Mayumi Kimura、Masahiko Seki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.130

  日期：2004.4

  A highly efficient heterogeneous Pd/C catalyst D1 was found to effect the reduction of thiol esters 1 to the corresponding aldehydes 2 with such a low catalyst loading as 0.5-10 mol%. The chemical properties of the Pd/C catalysts together with the XRF analysis reveal that the reduction is most likely to proceed on the solid surface of the Pd/C catalyst rather than in the solution phase outside the pores. A reaction mechanism through oxidative addition of Pd to the thiol esters I was postulated by detection of the oxidative addition intermediate by React IR analysis. A practical purification of 2 was accomplished by conversion to water-soluble bisulfite adducts 7. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.