bis(2-[(1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]ethyl) hexanedioate | 1322695-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: bis(2-[(1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]ethyl) hexanedioate
• 英文别名: bis{2-[(1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]ethyl} hexanedioate；Bis{2-[(1s,3s)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]-ethyl} hexanedioate；bis[2-[(1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]ethyl] hexanedioate
• CAS: 1322695-22-6
• 化学式: C₂₆H₄₂O₆
• 分子量: 450.616
• InChiKey: UBIWQUGSAYKNDJ-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-[(1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]ethyl) hexanedioate 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(1S,6S,8S,21S)-2,5,7,7,22,22-hexamethyl-11,18-dioxa-3,4-diazatricyclo[19.1.1.16,8]tetracosa-2,4-diene-12,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic azino and dihydrazido diesters by consecutive [2 + 1]- and [1 + 1]-condensations

  摘要：

  Efficient procedures for the synthesis of 21-24- and 28-31-membered macrocyclic azino diesters and dihydrazido diesters were developed starting from L-menthol, Delta(3)-carene, (+)-alpha-pinene, tetrahydropyran, and 4-methyltetrahydropyran. The key steps in these syntheses were consecutive [2 + 1]- and [1 + 1]-condensations. The 31-membered dihydrazido diester exhibited strong antibacterial activity.

  DOI：

  10.1134/s1070428011090260
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-<(1S,3R)-3-Acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl>ethanol 、 己二酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到bis(2-[(1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]ethyl) hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis from (+)-α-pinene of optically active macrocycles containing cyclobutane, ester, azine, or hydrazide groups

  摘要：

  利用 1′-[(1S. 3S)-3-(2羟乙基)-2,2-二甲基环丁基]乙酮与戊二酸和己二酸氯化物的[2+1]反应，从现有天然单萜 (+)-α蒎烯 (de 50%) 中高效合成了具有光学活性的对称大环二酯嗪和二酯二酰肼、1′-[(1S, 3S)-3-(2-羟乙基)-2,2-二甲基环丁基]乙酮与戊二酸和己二酸氯化物的[2+1]反应，然后将中间二酮二缩合物与水合肼或戊二酸二酰肼进行[1+1]缩合。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9884-6