4-乙基苯甲酮 | 18220-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙基苯甲酮
• 中文别名: 4-乙基苯并苯基酮；4-乙基二苯酮；4-乙基苯并苯基酮,96%
• 英文名称: 4-ethylbenzophenone
• 英文别名: (4-Ethyl-phenyl)-phenyl-methanone；4-Ethyl-benzophenon；p-Ethylbenzophenone；(4-ethylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 18220-90-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: IJUPTKULISHEID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150°C 0,5mm
• 密度：
  1.0232 (rough estimate)
• 闪点：
  >110°C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2914399090
• 储存条件：
  常温下应密闭避光，并存放在干燥通风的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基苯甲酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 对乙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Koslow; Fedoseew; Olifson, Zhurnal Obshchei Khimii, 1936, vol. 6, p. 259,263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-乙基-苯 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到4-乙基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  有机促进的选择性转换的聚酮合成

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种有机促进的，无金属的，面向药物的选择性可转换的苄基氧化，在温和的条件下使用氧气作为氧化剂分别提供了单，双和三加氧产物。该过程促进了杂环的2，6-苄基位置的双加氧，这可以通过与金属助催化剂的杂环螯合来抑制。也可以制备对映纯的手性酮。过渡金属和毒素的不参与避免了金属或有害残留物，从而确保了Lenperone的克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02731

文献信息

• Ligand-Controlled Chemoselective C(acyl)–O Bond vs C(aryl)–C Bond Activation of Aromatic Esters in Nickel Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Couplings
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Watchara Srimontree、Lin Guo、Yury Minenkov、Albert Poater、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.7b12865

  日期：2018.3.14

  converted into the alkylated arenes and ketone products, respectively. The utility of this newly developed protocol was demonstrated by its wide substrate scope, broad functional group tolerance and application in the synthesis of key intermediates for the synthesis of bioactive compounds. DFT studies on the oxidative addition step helped rationalizing this intriguing reaction chemoselectivity: whereas

  开发了一种配体控制和位点选择性镍催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以芳香酯和烷基有机硼试剂作为偶联伙伴。该方法通过成功抑制不需要的 β-氢化物消除过程，以直接的方式为 C(sp2)-C(sp3) 键的形成提供了一条简便的途径。通过简单地切换磷配体，酯底物分别转化为烷基化芳烃和酮产物。这种新开发的协议的实用性体现在其广泛的底物范围、广泛的官能团耐受性和在合成生物活性化合物的关键中间体的合成中的应用。对氧化加成步骤的 DFT 研究有助于合理化这种有趣的反应化学选择性：
• Reactions catalyzed by a binuclear copper complex: selective oxidation of alkenes to carbonyls with O₂
  作者：Yuxia Liu、Dong Xue、Chaoqun Li、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1039/c7cy01757j

  日期：——

  Terminal alkenes were selectivitely cleavaged into ketones and aldehydes catalysed by a binuclear copper catalyst bearing simple salicylate ligand with O2 as oxidant. The reaction was carried out under an atmosphere of O2 balloon with 0.5 mol% of catalyst and could be performed at a gram scale, providing a convenient and practical method for the cleavage of terminal alkenes into carbonyl compounds

  末端烯烃被带有单水杨酸酯配体的双核铜催化剂选择性催化裂解成酮和醛，O2为氧化剂。该反应在具有0.5mol％催化剂的O 2气球气氛下进行，并且可以以克为单位进行，从而为将末端烯烃裂解为羰基化合物提供了方便实用的方法。
• Selective electrochemical oxidation of aromatic hydrocarbons and preparation of mono/multi-carbonyl compounds
  作者：Zhibin Li、Yan Zhang、Kuiliang Li、Zhenghong Zhou、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1007/s11426-021-1061-x

  日期：2021.12

  A selective electrochemical oxidation was developed under mild condition. Various mono-carbonyl and multi-carbonyl compounds can be prepared from different aromatic hydrocarbons with moderate to excellent yield and selectivity by virtue of this electrochemical oxidation. The produced carbonyl compounds can be further transformed into α-ketoamides, homoallylic alcohols and oximes in a one-pot reaction

  在温和条件下开发了选择性电化学氧化。凭借这种电化学氧化，可以从不同的芳烃以中等至优异的产率和选择性制备各种单羰基和多羰基化合物。生成的羰基化合物可以在一锅反应中进一步转化为α-酮酰胺、高烯丙醇和肟。特别是，在单锅连续电解中制备了一系列 α-酮酰胺。机理研究表明，2,2,2-trifluoroethan-1-ol (TFE) 可以与催化剂物种相互作用并生成相应的氢键配合物，以提高电化学氧化性能。
• Chemoselective Homologation–Deoxygenation Strategy Enabling the Direct Conversion of Carbonyls into (<i>n+1</i>)-Halomethyl-Alkanes
  作者：Margherita Miele、Andrea Citarella、Thierry Langer、Ernst Urban、Martin Zehl、Wolfgang Holzer、Laura Ielo、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02831

  日期：2020.10.2

  The sequential installation of a carbenoid and a hydride into a carbonyl, furnishing halomethyl alkyl derivatives, is reported. Despite the employment of carbenoids as nucleophiles in reactions with carbon-centered electrophiles, sp3-type alkyl halides remain elusive materials for selective one-carbon homologations. Our tactic levers on using carbonyls as starting materials and enables uniformly high

  据报道，将类胡萝卜素和氢化物顺序安装在羰基上，提供了卤代甲基烷基衍生物。尽管在与以碳为中心的亲电子试剂的反应中使用类胡萝卜素作为亲核试剂，sp 3型烷基卤化物仍然是用于选择性一碳同系物的难以捉摸的材料。我们的策略是利用羰基化合物作为起始原料，从而能够均匀地实现高收率和化学控制。该策略是灵活的，不仅限于类胡萝卜素。而且，各种类似碳负离子的物种可以充当亲核试剂，因此使其具有普遍的适用性。
• 一种苄位C-H键直接氧化成酮的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107011133B

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明公开了一种苄位C‑H键直接氧化成酮的方法，特征是使用亚硝酸酯催化氧化苄位含CH2的芳烃类化合物，采用自由基引发剂和亚硝酸酯协同催化体系，使用非金属催化剂和氧气的催化体系，使自由基活化的芳基侧链的C‑H键的氧化，操作简单，反应完用石油醚/乙酸乙酯按体积比50～1:1作为洗脱剂，柱层析分离得到目标产物。本发明中的催化体系使用氧气作为氧源，原子经济性高。本发明是非金属催化体系，对于避免合成药物中的金属残留提供了一种新的方法。本发明对于双苄位含CH2的芳烃类化合物可以选择性氧化双苄位含CH2的芳烃类化合物成单酮和双酮。采取本发明方法可以高效合成安定药物氟苯哌丁酮，为氟苯哌丁酮的合成提供了一种新的方法。

表征谱图