4-乙基苯甲酰基甲酸乙酯 | 62936-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙基苯甲酰基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-ethylphenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl p-ethylphenylglyoxylate；(4-ethyl-phenyl)-glyoxylic acid ethyl ester；(4-Aethyl-phenyl)-glyoxylsaeure-aethylester；4-Aethyl-phenylglyoxylsaeure-aethylester
• CAS: 62936-36-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: YBJMRYIXJNKHGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164-167 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基苯甲酰基甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 钯 作用下， 生成 (4-乙基苯基)(羟基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Kindler; Metzendorf; Kwok, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 308,314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 、 草酰氯单乙酯 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 以38%的产率得到4-乙基苯甲酰基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷，一系列新的非麻醉镇痛剂。

  摘要：

  通过氢化还原1-芳基环丙烷二芳基酰亚胺，合成了一系列1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。羟苯基类似物20、22和24是通过EtSNa-DMF醚裂解相应的甲氧基苯基类似物2m，2n和23制备的，仲胺20和22通过N-甲酰基中间体19和21。对甲氧基类似物26是通过19的O-乙基化，然后是酰胺25的碱水解而获得的。对对位取代的化合物，在小鼠扭体和大鼠爪痛试验中观察到了最大的镇痛效果。比西法定是1-（4-甲基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（2b），是该系列中最有效的成员，目前正在人体中进行临床试验。2b的镇痛活性仅限于（+）对映体2v，其具有1R，通过单晶X射线分析确定5S绝对构型。2b的N-甲基类似物（27d）显示出明显的止痛效果，而N-烯丙基（27a），N-（环丙基甲基）（27b）和N-（正己基）（27c）类似物没有活性。比西法定（2b）显示出与类似的氮杂双环烷烃和3-苯基吡咯烷镇痛药不同的非麻醉性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00137a002

文献信息

• Syntheses of Aryl Glyoxylate. I. The Reaction of Alkyl Dichloro(alkoxy)acetates with Aromatics in the Presence of Lewis Acid
  作者：Osamu Itoh、Takayoshi Nagata、Isamu Nomura、Tetsuya Takanaga、Toshio Sugita、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.810

  日期：1984.3

  Ethyl dichloro(ethoxy)acetate (1) and methyl dichloro(methoxy)acetate (2) were characterized. The reaction of 1 and 2 with aromatics in the presence of AlCl3 gave a considerable yield of aromatic α-keto ester. The aromatics included mono- and polymethylbenzene and anisol. The reaction was studied under various conditions and the results were compared with the acylation by ethoxalyl or methoxalyl chloride

  表征了二氯（乙氧基）乙酸乙酯（1）和二氯（甲氧基）乙酸甲酯（2）。1 和 2 与芳烃在 AlCl3 存在下的反应产生了相当大的芳族 α-酮酯。芳烃包括单和多甲苯和苯甲醚。在各种条件下研究了该反应，并将结果与​​乙二酰氯或甲乙二酰氯的酰化进行了比较。还讨论了反应机理。
• Steric Factors Direct Baylis−Hillman and Aldol Reactions in Titanium Tetrachloride Mediated Coupling between α-Keto Esters and Cyclohex-2-enone Derivatives
  作者：Deevi Basavaiah、Bandaru Sreenivasulu、Anumolu Jaganmohan Rao

  DOI：10.1021/jo0342424

  日期：2003.7.1

  The titanium tetrachloride mediated reaction of alpha-keto esters with 5,5-dimethylcyclohex-2-enone provides the corresponding Baylis-Hillman adducts exclusively whereas a similar reaction of alpha-keto esters with cyclohex-2-enone furnishes the corresponding aldol adducts (with high syn-diasteroeselectivity) as the major product (along with the Baylis-Hillman adducts as the minor product), thus clearly

  四氯化钛介导的α-酮酯与5,5-二甲基环己-2-烯酮的反应仅提供相应的Baylis-Hillman加合物，而类似的α-酮酯与环己-2-烯酮的反应则提供相应的羟醛加合物（带有高同-非对映选择性）作为主要产物（连同次要产物Baylis-Hillman加合物），因此清楚地证明了空间因素在指导反应路径中的作用。
• Controllable chemoselectivity in the coupling of bromoalkynes with alcohols under visible-light irradiation without additives: synthesis of propargyl alcohols and α-ketoesters
  作者：Ke Ni、Ling-Guo Meng、Hongjie Ruan、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9cc04090k

  日期：——

  The chemoselectivity of visible-light-induced coupling reactions of bromoalkynes with alcohols can be controlled by simple changes to the reaction atmosphere.

  可见光诱导的溴代炔与醇的偶联反应的化学选择性可以通过对反应气氛进行简单改变来控制。
• The Stereoselective Synthesis of 2-Aryl-2-hydroxybutanoic Acid via Menthyl Chiral Auxiliaries
  作者：Ji-Ming Xiang、Bao-Lin Li

  DOI：10.1002/hlca.201000024

  日期：2010.10

  In the presence of titanium(IV) tetraethoxide ((EtO)4Ti), menthyl arylglyoxylates are prepared by transesterification of ethyl arylglyoxylates and natural (−)‐(1R,2S,5R)‐menthol. Using menthyl as a chiral auxiliary, the corresponding novel (R)‐menthyl 2‐aryl‐2‐hydroxybutanoates are synthesized by the addition of Et2Zn with menthyl arylglyoxylates. The structures of the products are characterized by

  在四乙氧基钛（IV）（（EtO）4 Ti）存在下，芳基乙醛酸薄荷酯是通过芳基乙醛酸乙酯与天然（-）-（1 R，2 S，5 R）-薄荷醇进行酯交换反应制得的。使用薄荷基作为手性助剂，通过添加Et 2 Zn与薄荷基芳基乙醛酸酯合成相应的新型（R）-薄荷基2-芳基-2-羟基丁酸酯。产品的结构以IR和1 H‐和13为特征C-NMR光谱，质谱和元素分析。通过HPLC分析非对映选择性。加成反应以良好的收率和高的非对映异构体过量（高达95％）完成，并且在水解后，获得的（R）-2-芳基-2-羟基丁酸具有很高的光学纯度。
• Synthesis of Novel Pyrido[4,3-e][1,2,4]triazino[3,2-c][1,2,4]thiadiazine 6,6-dioxide Derivatives with Potential Anticancer Activity
  作者：Jarosław Sławiński、Aleksandra Grzonek、Beata Żołnowska、Anna Kawiak

  DOI：10.3390/molecules21010041

  日期：——

  A series of novel 3-/2,3-substituted pyrido[4,3-e][1,2,4]triazino[3,2-c][1,2,4]thiadiazine 6,6-dioxides 4-28 have been synthesized by the reaction of 3-amino-2-(4-thioxo-1,4-dihydropyridin-3-yl-sulfonyl)guanidine with either 2-oxoalkanoic acids and its esters, or phenylglyoxylic hydrates in glacial acetic acid. Some of them exhibited reasonable or moderate anticancer activity toward human cancer cell

  一系列新颖的3- / 2,3-取代的吡啶并[4,3-e] [1,2,4]三嗪[3,2-c] [1,2,4]噻二嗪6,6-二氧化物4-通过3-氨基-2-（4-硫代氧杂1,4-二氢吡啶基-3-基-磺酰基）胍与2-氧代链烷酸及其酯或苯基乙醛酸水合物在冰醋酸中的反应合成了28种。其中一些对人癌细胞HCT-116，MCF-7和HeLa表现出合理或中等的抗癌活性。通过1D-NMR和2D-NMR光谱数据，包括COSY，ROESY和HMBC，元素分析和MS光谱，证实了这种新型杂环系统的结构。