1-苄基-4-乙基-苯 | 620-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-4-乙基-苯
• 英文名称: 1-benzyl-4-ethylbenzene
• 英文别名: p-ethyl diphenylmethane；4-Aethyl-diphenylmethan；Benzene, 1-ethyl-4-(phenylmethyl)-
• CAS: 620-85-9
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: HSHDPVRGPKOGME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -23.5°C
• 沸点：
  297.03°C
• 密度：
  0.9739 (estimate)
• 保留指数：
  278.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-乙基-苯 生成 4-苯甲酰苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Walker, Chemische Berichte, 1872, vol. 5, p. 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-二苯甲酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-苄基-4-乙基-苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Diacylbenzenes by Thermal Decomposition of α-(4'-Acylphenoxy)propiophenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01069a031

文献信息

• Organopromoted Selectivity-Switchable Synthesis of Polyketones
  作者：Jie Liu、Kang-Fei Hu、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02731

  日期：2017.10.20

  In this work, an organopromoted metal-free pharmaceutical-oriented selectivity-switchable benzylic oxidation was developed, affording mono-, di-, and trioxygenation products, respectively, using oxygen as the oxidant under mild conditions. This process facilitates dioxygenation of 2,6-benzylic positions of heterocycles, which could be inhibited by heterocycle chelation to the metal cocatalysts. Enantiopure

  在这项工作中，开发了一种有机促进的，无金属的，面向药物的选择性可转换的苄基氧化，在温和的条件下使用氧气作为氧化剂分别提供了单，双和三加氧产物。该过程促进了杂环的2，6-苄基位置的双加氧，这可以通过与金属助催化剂的杂环螯合来抑制。也可以制备对映纯的手性酮。过渡金属和毒素的不参与避免了金属或有害残留物，从而确保了Lenperone的克级合成。
• Selective electrochemical oxidation of aromatic hydrocarbons and preparation of mono/multi-carbonyl compounds
  作者：Zhibin Li、Yan Zhang、Kuiliang Li、Zhenghong Zhou、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1007/s11426-021-1061-x

  日期：2021.12

  A selective electrochemical oxidation was developed under mild condition. Various mono-carbonyl and multi-carbonyl compounds can be prepared from different aromatic hydrocarbons with moderate to excellent yield and selectivity by virtue of this electrochemical oxidation. The produced carbonyl compounds can be further transformed into α-ketoamides, homoallylic alcohols and oximes in a one-pot reaction

  在温和条件下开发了选择性电化学氧化。凭借这种电化学氧化，可以从不同的芳烃以中等至优异的产率和选择性制备各种单羰基和多羰基化合物。生成的羰基化合物可以在一锅反应中进一步转化为α-酮酰胺、高烯丙醇和肟。特别是，在单锅连续电解中制备了一系列 α-酮酰胺。机理研究表明，2,2,2-trifluoroethan-1-ol (TFE) 可以与催化剂物种相互作用并生成相应的氢键配合物，以提高电化学氧化性能。
• 一种苄位C-H键直接氧化成酮的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107011133B

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明公开了一种苄位C‑H键直接氧化成酮的方法，特征是使用亚硝酸酯催化氧化苄位含CH2的芳烃类化合物，采用自由基引发剂和亚硝酸酯协同催化体系，使用非金属催化剂和氧气的催化体系，使自由基活化的芳基侧链的C‑H键的氧化，操作简单，反应完用石油醚/乙酸乙酯按体积比50～1:1作为洗脱剂，柱层析分离得到目标产物。本发明中的催化体系使用氧气作为氧源，原子经济性高。本发明是非金属催化体系，对于避免合成药物中的金属残留提供了一种新的方法。本发明对于双苄位含CH2的芳烃类化合物可以选择性氧化双苄位含CH2的芳烃类化合物成单酮和双酮。采取本发明方法可以高效合成安定药物氟苯哌丁酮，为氟苯哌丁酮的合成提供了一种新的方法。
• Efficient and selective alkylation of arenes and heteroarenes with benzyl and allyl ethers using a Ir/Sn bimetallic catalyst
  作者：Susmita Podder、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.068

  日期：2007.9

  A high-valent heterobimetallic catalyst namely [Ir2(COD)2(SnCl3)2(Cl)2(μ-Cl)2] (5 mol %), or dual catalyst system of [Ir(COD)Cl]2 (1 mol %) and SnCl4 (4 mol %), promotes the benzylation or allylation of arenes and heteroarenes using ethers as the alkylating agents. An electrophilic mechanism is proposed from a Hammett correlation.

  一种高价杂双金属催化剂，即[Ir 2（COD）2（SnCl 3）2（Cl）2（μ-Cl）2 ]（5 mol％），或[Ir（COD）Cl] 2（使用醚作为烷基化剂，1摩尔％）和SnCl 4（4摩尔％）促进芳烃和杂芳烃的苄基化或烯丙基化。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。
• Mild Friedel–Crafts Reactions inside a Hexameric Resorcinarene Capsule: C−Cl Bond Activation through Hydrogen Bonding to Bridging Water Molecules
  作者：Pellegrino La Manna、Carmen Talotta、Giuseppe Floresta、Margherita De Rosa、Annunziata Soriente、Antonio Rescifina、Carmine Gaeta、Placido Neri

  DOI：10.1002/anie.201801642

  日期：2018.5.4

  Calculations showed that there are catalytically relevant hydrogen‐bonding interactions between the bridging water molecules of the capsule and benzyl chloride, which is fundamental for the activation of the C−Cl bond. The capsule controls the reaction outcome. Inside the inner cavity of the capsule, N‐methylpyrrole is preferentially benzylated in the unusual β‐position while mesitylene reacts faster than 1

  突出了六聚间苯二甲烯胶囊的新型催化特征。利用自组装笼子在温和条件下用苄基氯促进了几种芳烃和杂芳烃的Friedel-Crafts苄基化反应。计算表明，在胶囊的桥连水分子和苄基氯之间存在催化相关的氢键相互作用，这是激活C-Cl键的基础。胶囊控制反应结果。在胶囊内腔内，N-甲基吡咯在不同寻常的β-位置优先被苄基化，而1，3-三甲氧基的反应速度比1，3-二甲氧基苯要快，尽管后者的π-亲核性更高。

表征谱图