2,15-bis((trimethylsilyl)ethynyl)carbo[6]helicene | 1383986-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,15-bis((trimethylsilyl)ethynyl)carbo[6]helicene
• 英文别名: 4,4’-(hexahelicene-2,15-diylbis(ethyne-2,1-diyl))di(trimethylsilane)
• CAS: 1383986-73-9
• 化学式: C₃₆H₃₂Si₂
• 分子量: 520.821
• InChiKey: ZRAAWYCZECTEOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.91
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,15-bis((trimethylsilyl)ethynyl)carbo[6]helicene 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,15-bis(N-ethynyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide)[6]helicene
  参考文献：
  名称：

  带有1,1,4,4-三苯甲基丁二烯部分的Helicenes接枝：具有强电子圆二色性和双光子吸收能力的π-螺旋推挽系统

  摘要：

  制备了在位置2和15处被一个或两个四氰基丁二烯部分取代的对映体P-和M-碳[6]螺旋烯。将这些电子接受基团接枝到π螺旋核上会产生很强的电荷转移效应，这极大地影响了UV / Vis，电子圆二色性（ECD）和双光子吸收（TPA）响应。发现通过施加氧化还原刺激可逆地切换ECD信号。

  DOI：

  10.1002/chem.201802763
• 作为产物：
  描述：

  2,7-bis[2-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethenyl]naphthalene 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到2,15-bis((trimethylsilyl)ethynyl)carbo[6]helicene
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Vinylhelicenes: Remote Metal-Based Enhancement and Redox Switching of the Chiroptical Properties of a Helicene Core

  摘要：

  Introducing metal-vinyl ruthenium moieties onto [6]helicene results in a significant enhancement of the chiroptical properties due to strong metal-ligand electronic interactions. The electro-active Ru centers allow the achievement of the first purely helicene-based redox-triggered chiroptical switches. A combination of electrochemical, spectroscopic, and theoretical techniques reveals that the helicene moiety is a noninnocent ligand bearing a significant spin density.

  DOI：

  10.1021/ja304424t

文献信息

• Synthesis of a Helical Bilayer Nanographene
  作者：Paul J. Evans、Jiangkun Ouyang、Ludovic Favereau、Jeanne Crassous、Israel Fernández、Josefina Perles、Nazario Martín

  DOI：10.1002/anie.201800798

  日期：2018.6.4

  A rigid, inherently chiral bilayer nanographene has been synthesized as both the racemate and enantioenriched M isomer (with 93 % ee) in three steps from established helicenes. This folded nanographene is composed of two hexa‐peri‐hexabenzocoronene layers fused to a [10]helicene, with an interlayer distance of 3.6 Å as determined by X‐ray crystallography. The rigidity of the helicene linker forces

  硬质，固有手性双层纳米石墨烯已从既定的螺旋结构分三步合成为外消旋体和对映体富集的M异构体（ee含量为93％  ）。该折叠纳米石墨烯是由两个六-的围通过X射线晶体学测定，与[10]螺旋烯融合的‐ hexabenzocoronene层，其层间距离为3.6Å。螺旋烯连接基的刚性迫使各层采用几乎对齐的AA堆叠构象，这在几层石墨烯中很少见到。通过结合纳米石墨烯和螺旋烯的优势，我们构建了一个由30个稠合苯环组成的双层体系，该体系也是手性的，刚性的，并且仍然可溶于常见的有机溶剂。我们将其表示为双层石墨烯的分子模型系统，其在各种潜在应用中具有令人感兴趣的特性。
• Modulation of circularly polarized luminescence through excited-state symmetry breaking and interbranched exciton coupling in helical push–pull organic systems
  作者：Kais Dhbaibi、Ludovic Favereau、Monika Srebro-Hooper、Cassandre Quinton、Nicolas Vanthuyne、Lorenzo Arrico、Thierry Roisnel、Bassem Jamoussi、Cyril Poriel、Clément Cabanetos、Jochen Autschbach、Jeanne Crassous

  DOI：10.1039/c9sc05231c

  日期：——

  Solvent polarity effect on circularly polarized luminescence intensity was assessed in helical push–pull organic systems through excited-state symmetry breaking and interbranched exciton coupling.

  通过激发态对称性破坏和分支激子耦合，评估了溶剂极性对螺旋推-拉有机系统中环偏振发光强度的影响。
• Exciton coupling in diketopyrrolopyrrole–helicene derivatives leads to red and near-infrared circularly polarized luminescence
  作者：Kais Dhbaibi、Ludovic Favereau、Monika Srebro-Hooper、Marion Jean、Nicolas Vanthuyne、Francesco Zinna、Bassem Jamoussi、Lorenzo Di Bari、Jochen Autschbach、Jeanne Crassous

  DOI：10.1039/c7sc04312k

  日期：——

  Helicene-bis-diketopyrrolopyrrole derivatives display strong circular dichroism and red circularly polarized emission originating from exciton coupling chirality.

  螺烯基二酮吡咯啉衍生物表现出强烈的圆二色性和源自于激子耦合手性的红色圆偏振发射。