3,3'-spiro(ethyl 2-acetyl-6-oxo-3,5,6,7,10-pentahydro-11-thia-1,5,11b-triaza-benzo[a]fluorene-4-carboxylate)-2'-oxindole | 1201797-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-spiro(ethyl 2-acetyl-6-oxo-3,5,6,7,10-pentahydro-11-thia-1,5,11b-triaza-benzo[a]fluorene-4-carboxylate)-2'-oxindole
• CAS: 1201797-07-0
• 化学式: C₂₅H₂₂N₄O₅S
• 分子量: 490.539
• InChiKey: IGFJUMQUTXFTPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  117.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(2-oxopropylidene)hydrazino]-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 、 ethyl 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)cyanoacetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以76%的产率得到3,3'-spiro(ethyl 2-acetyl-6-oxo-3,5,6,7,10-pentahydro-11-thia-1,5,11b-triaza-benzo[a]fluorene-4-carboxylate)-2'-oxindole
  参考文献：
  名称：

  DBU催化，便捷，高效的方法通过[3 + 3]原子组合合成掺入6-氨基-4 H-哒嗪和稠合衍生物的螺环2-恶吲哚衍生物

  摘要：

  利用DBU促进的Isatin衍生物的Knoevenagel缩合反应与活性亚甲基试剂以极好的收率制备了3-Cyanomethylidene oxindole衍生物。然后将分离的产物通过DBU-促进的迈克尔加成与氮杂烯胺反应，得到螺环2-氧吲哚衍生物，其中引入了6-氨基-4 H-哒嗪及其稠合衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.081

文献信息

• DBU-Catalyzed, facile and efficient method for synthesis of spirocyclic 2-oxindole derivatives with incorporated 6-amino-4H-pyridazines and fused derivatives via [3+3] atom combination
  作者：Ismail A. Abdelhamid、Mona H. Mohamed、Amr M. Abdelmoniem、Said A.S. Ghozlan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.081

  日期：2009.11

  3-Cyanomethylidene oxindole derivatives were prepared in excellent yields utilizing DBU-promoted Knoevenagel condensation of isatin derivatives with active methylene reagents. The isolated products were then reacted with azaenamines via a DBU-promoted Michael addition to yield spirocyclic 2-oxindole derivatives with incorporated 6-amino-4H-pyridazines and their fused derivatives.

  利用DBU促进的Isatin衍生物的Knoevenagel缩合反应与活性亚甲基试剂以极好的收率制备了3-Cyanomethylidene oxindole衍生物。然后将分离的产物通过DBU-促进的迈克尔加成与氮杂烯胺反应，得到螺环2-氧吲哚衍生物，其中引入了6-氨基-4 H-哒嗪及其稠合衍生物。