(3-fluorobut-3-en-1-yl)benzene | 701-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-fluorobut-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (3-Fluoro-3-buten-1-yl)benzene；3-fluorobut-3-enylbenzene
• CAS: 701-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₁F
• 分子量: 150.196
• InChiKey: CRSZXFKPLBFQEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 C₄₀H₅₅Au₂OP₂⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3-fluorobut-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用HF水溶液金催化内部炔烃的氢氟化。

  摘要：

  报道了使用氢氟酸的内部炔烃的金催化的氢氟化反应。值得注意的是，这些条件使用的是最经济的HF来源之一，并且不含其他添加剂。可以使用对称和不对称的内部炔烃，并且使用在炔丙基位置带有氟化基团的炔烃作为底物，可以进行区域选择性氢氟化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03425

文献信息

• Designer HF-Based Fluorination Reagent: Highly Regioselective Synthesis of Fluoroalkenes and <i>gem</i>-Difluoromethylene Compounds from Alkynes
  作者：Otome E. Okoromoba、Junbin Han、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/ja508369z

  日期：2014.10.15

  hydrogen-bond acceptors (e.g., DMPU) can form stable complexes through hydrogen bonding. The DMPU/HF complex is a new nucleophilic fluorination reagent that has high acidity and is compatible with cationic metal catalysts. The gold-catalyzed mono- and dihydrofluorination of alkynes using the DMPU/HF complex yields synthetically important fluoroalkenes and gem-difluoromethlylene compounds regioselectively

  氟化氢 (HF) 和选定的非碱性和弱配位（对阳离子金属）氢键受体（例如，DMPU）可以通过氢键形成稳定的配合物。DMPU/HF配合物是一种新型的亲核氟化试剂，具有高酸性，与阳离子金属催化剂相容。使用 DMPU/HF 配合物对炔烃进行金催化的单和二氟化氢反应，可区域选择性地产生合成上重要的氟烯烃和墒二氟亚甲基化合物。
• Gold-Catalyzed Hydrofluorination of Internal Alkynes Using Aqueous HF
  作者：Raphaël Gauthier、Marius Mamone、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03425

  日期：2019.11.15

  The gold-catalyzed hydrofluorination reaction of internal alkynes using hydrofluoric acid is reported. Notably, those conditions use one of the most economical sources of HF and are free of additional additives. Both symmetrical and unsymmetrical internal alkynes can be utilized, and the use of alkynes bearing a fluorinated group at the propargylic position as substrates allowed for a regioselective

  报道了使用氢氟酸的内部炔烃的金催化的氢氟化反应。值得注意的是，这些条件使用的是最经济的HF来源之一，并且不含其他添加剂。可以使用对称和不对称的内部炔烃，并且使用在炔丙基位置带有氟化基团的炔烃作为底物，可以进行区域选择性氢氟化反应。
• Nucleophilic fluorination of alkynyliodonium salts by alkali metal fluorides: access to fluorovinylic compounds
  作者：Thi-Huu Nguyen、Mohamed Abarbri、Denis Guilloteau、Sylvie Mavel、Patrick Emond

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.043

  日期：2011.5

  Fluorovinylic compounds were synthesized by a one-pot procedure from the corresponding alkynyliodonium salts and alkali metal fluorides. Different reaction parameters, such as the temperature, the solvent and the reaction time were examined, and interestingly CsF was chosen for regio- and stereo-selective reactions leading to different alkenyliodonium salts in good yields. Their reduction using NaBH4

  通过一锅法从相应的炔基碘鎓盐和碱金属氟化物合成氟代烃化合物。检查了不同的反应参数，例如温度，溶剂和反应时间，有趣的是选择了CsF进行区域选择性和立体选择性反应，从而以高收率产生了不同的烯基碘鎓盐。用NaBH 4还原可定量提供相应的2-氟乙烯基产物。
• Catalytic HF Shuttling between Fluoroalkanes and Alkynes**
  作者：Shannon E. S. Farley、Daniel Mulryan、Feriel Rekhroukh、Andreas Phanopoulos、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1002/anie.202317550

  日期：2024.1.25

  In this paper, we report BF₃ ⋅ OEt₂ as a catalyst to shuttle equivalents of HF from a fluoroalkane to an alkyne. Reactions of terminal and internal aliphatic alkynes led to formation of difluoroalkane products, while diarylalkynes can be selectively converted into fluoroalkenes. The method tolerates numerous sensitive functional groups including halogen, protected amine, ester and thiophene substituents. Mechanistic studies (DFT, probe experiments) suggest the catalyst is involved in both the defluorination and fluorination steps, with BF₃ acting as a Lewis acid and OEt₂ a weak Lewis base that mediates proton transfer. In certain cases, the interconversion of fluoroalkene and difluoroalkane products was found to be reversible. The new catalytic system was applied to demonstrate proof‐of‐concept recycling of poly(vinylidene difluoride).

  摘要 在本文中，我们报告了 BF3 ⋅ OEt2 作为催化剂将等当量的 HF 从氟烷烃穿梭到炔烃的情况。末端和内部脂肪族炔烃的反应可形成二氟烷烃产物，而二芳基炔烃则可选择性地转化为氟烯烃。该方法可容忍多种敏感官能团，包括卤素、受保护的胺、酯和噻吩取代基。机理研究（DFT、探针实验）表明，催化剂参与了脱氟和氟化两个步骤，其中 BF3 起着路易斯酸的作用，而 OEt2 则是介导质子转移的弱路易斯碱。在某些情况下，氟烯烃和二氟烷烃产物的相互转化是可逆的。新催化系统被用于演示聚偏二氟乙烯的概念验证回收。
• A New Reaction of Allylic Sulfones¹
  作者：Edward M. La Combe、Byron Stewart

  DOI：10.1021/ja01477a026

  日期：1961.8