ethyl 2-[2-(2-oxopropylidene)hydrazino]-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate | 1201797-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 2-[2-(2-oxopropylidene)hydrazino]-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(2-oxopropylidene)hydrazinyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 1201797-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 294.375
• InChiKey: FJPVZHIKEZQFTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(2-oxopropylidene)hydrazino]-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 、 α-氰基肉桂酸乙酯 在 吡啶 作用下， 反应 0.03h， 以81%的产率得到ethyl 2-acetyl-6-oxo-3-phenyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-3H-[1]benzothieno[3',2':5,6]pyrimido[1,2-b]pyridazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  掺入4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩部分的新氮杂胺的合成和化学反应性：3 + 3原子组合

  摘要：

  制备了掺入四氢噻吩部分的新型氮杂胺。进行氮杂烯胺与α，β-不饱和腈的迈克尔加成反应，得到[1] benzothieno [3'，2'：5,6] pyrimido [1,2- b ] pyridazine（thia-triaza-benzo [ a ]芴）衍生产品。与丙二腈的缩合导致形成[1]苯并噻吩并[3'，2'：5,6]嘧啶基[1,2 - b ]哒嗪-4-腈。氮杂烯胺也与醛和哌啶反应生成曼尼希产物。 氮杂胺-四氢苯并[ b ]噻吩-迈克尔加成-缩合-曼尼希烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219235
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 、 3-氧丁酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-[2-(2-oxopropylidene)hydrazino]-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  掺入4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩部分的新氮杂胺的合成和化学反应性：3 + 3原子组合

  摘要：

  制备了掺入四氢噻吩部分的新型氮杂胺。进行氮杂烯胺与α，β-不饱和腈的迈克尔加成反应，得到[1] benzothieno [3'，2'：5,6] pyrimido [1,2- b ] pyridazine（thia-triaza-benzo [ a ]芴）衍生产品。与丙二腈的缩合导致形成[1]苯并噻吩并[3'，2'：5,6]嘧啶基[1,2 - b ]哒嗪-4-腈。氮杂烯胺也与醛和哌啶反应生成曼尼希产物。 氮杂胺-四氢苯并[ b ]噻吩-迈克尔加成-缩合-曼尼希烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219235

文献信息

• DBU-Catalyzed, facile and efficient method for synthesis of spirocyclic 2-oxindole derivatives with incorporated 6-amino-4H-pyridazines and fused derivatives via [3+3] atom combination
  作者：Ismail A. Abdelhamid、Mona H. Mohamed、Amr M. Abdelmoniem、Said A.S. Ghozlan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.081

  日期：2009.11

  3-Cyanomethylidene oxindole derivatives were prepared in excellent yields utilizing DBU-promoted Knoevenagel condensation of isatin derivatives with active methylene reagents. The isolated products were then reacted with azaenamines via a DBU-promoted Michael addition to yield spirocyclic 2-oxindole derivatives with incorporated 6-amino-4H-pyridazines and their fused derivatives.

  利用DBU促进的Isatin衍生物的Knoevenagel缩合反应与活性亚甲基试剂以极好的收率制备了3-Cyanomethylidene oxindole衍生物。然后将分离的产物通过DBU-促进的迈克尔加成与氮杂烯胺反应，得到螺环2-氧吲哚衍生物，其中引入了6-氨基-4 H-哒嗪及其稠合衍生物。