1-(4-bromo-2-isopropylphenyl)-5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid | 1279881-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromo-2-isopropylphenyl)-5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-Bromo-2-propan-2-ylphenyl)-5-(2,6-dimethoxyphenyl)pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1279881-34-3
• 化学式: C₂₁H₂₁BrN₂O₄
• 分子量: 445.313
• InChiKey: QGZJNKLVUMCXTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-2-isopropylphenyl)-5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-{[5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-(4-{[[3-(dimethylamino)propyl](methyl)amino]carbonyl}-2-isopropylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]carbonyl}-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Heterocyclic Neurotensin Receptor Ligands by Microwave-Assisted Aminocarbonylation

  摘要：

  Marking the heterocyclic neurotensin receptor antagonist SR142948A as a lead compound, the development of an efficient and a practical synthetic route to heterocyclic aryl carboxamides is reported. Thus, a highly efficient and flexible access to these carboxamides was elaborated by taking advantage of microwave-assisted aminocarbonylation reaction mediated by Mo(CO)(6), Herrmann's palladacycle, [(t-Bu)(3)PH]BF4, and DBU.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338497
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯胺 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 水 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-bromo-2-isopropylphenyl)-5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Heterocyclic Neurotensin Receptor Ligands by Microwave-Assisted Aminocarbonylation

  摘要：

  Marking the heterocyclic neurotensin receptor antagonist SR142948A as a lead compound, the development of an efficient and a practical synthetic route to heterocyclic aryl carboxamides is reported. Thus, a highly efficient and flexible access to these carboxamides was elaborated by taking advantage of microwave-assisted aminocarbonylation reaction mediated by Mo(CO)(6), Herrmann's palladacycle, [(t-Bu)(3)PH]BF4, and DBU.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338497