dimethyl 3-methylene-4-[2-(3-oxocyclohex-1-enyloxy)propan-2-yl]cyclopentane-1,1-dicarboxylate | 1051371-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 3-methylene-4-[2-(3-oxocyclohex-1-enyloxy)propan-2-yl]cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1051371-00-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: DVHDWSZBAVSVEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 dimethyl 2-propargyl-2-prenylmalonate 在 [tris(2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite]gold(I) chloride silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到dimethyl 3-methylene-4-[2-(3-oxocyclohex-1-enyloxy)propan-2-yl]cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的碳亲核试剂的分子间加成反应到1,5-和1,6-烯炔。

  摘要：

  金（I）催化的碳亲核试剂加成到1,6-炔烃中，可通过在中间体环丙基金卡宾的环丙烷或卡宾碳上反应生成两种不同类型的产物。尽管大多数带有内部炔烃和烯烃的烯烃通过6-endo-dig途径反应，但5-exo-dig环化之后是大多数1,6-enynes。在某些情况下，可以通过金催化剂上的配体控制环丙烷对卡宾的位选择性。除了富电子的芳烃和杂芳烃之外，烯丙基硅烷和1,3-二羰基化合物也可以用作亲核试剂。在1，5-烯炔与碳亲核试剂的反应中，优选5-endo-dig途径。

  DOI：

  10.1021/jo8014769