2-(t-butyl)-5-(methoxycarbonyl)-1,3-thioxolan-4-one | 92587-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(t-butyl)-5-(methoxycarbonyl)-1,3-thioxolan-4-one
• 英文别名: [1,3]Oxathiolane-4-acetic acid, 2-(1,1-dimethylethyl)-5-oxo-；2-(2-tert-butyl-5-oxo-1,3-oxathiolan-4-yl)acetic acid
• CAS: 92587-18-3；92587-19-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄S
• 分子量: 218.274
• InChiKey: OZPYSJJOXPPWDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巯基丁二酸 、 特戊醛 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-(t-butyl)-5-(methoxycarbonyl)-1,3-thioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  （α-非取代的α-杂取代羧酸的α-烷基化：叔醇和硫醇的EPC合成

  摘要：

  将α-羟基和α-巯基羧酸与新戊醛缩合，生成2-叔丁基-5-取代的-1,3-二氧戊环酮或1,3-氧杂硫杂环戊酮（2）；主要的CK异构体通过结晶分离。的顺式二取代的杂环2从乳酸，扁桃酸和苹果酸配料衍生，用LDA，与亲电子试剂如烷基卤化物，醛和酮，去质子化反应后，水解α-α支链羟基-羧酸（3，6，8，9，10）。这些归因于质子在α-CO位置上的整体置换而保留了构型。旋光羧酸是α-烷基化的，没有消旋作用，也没有使用手性助剂（“手性的自我复制”方案I）。非对映选择性（ds）通常> 95％（表1、2和20-25）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82417-0

文献信息

• SEEBACH, D.;NAEF, R.;CALDERARI, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1313-1324
  作者：SEEBACH, D.、NAEF, R.、CALDERARI, G.

  DOI：——

  日期：——
• (α-Alkylation of α-heterosubstituted carboxylic acids without racemization
  作者：Dieter Seebach、Reto Naef、Giorgio Calderari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82417-0

  日期：1984.1

  α-Hydroxy- and α-mercapto-carboxylic acids are condensed with pivalaldehyde to give 2-t-butyl-5-substituted-l,3-dioxolanones or 1,3-oxathiolanones (2); the predominate CK-isomers are separated by crystallization. The cis-disubstituted heterocycles 2 derived from lactic, mandelic and malic acid furnish, after deprotonation with LDA, reaction with electrophiles such as alkyl halides, aldehydes and ketones

  将α-羟基和α-巯基羧酸与新戊醛缩合，生成2-叔丁基-5-取代的-1,3-二氧戊环酮或1,3-氧杂硫杂环戊酮（2）；主要的CK异构体通过结晶分离。的顺式二取代的杂环2从乳酸，扁桃酸和苹果酸配料衍生，用LDA，与亲电子试剂如烷基卤化物，醛和酮，去质子化反应后，水解α-α支链羟基-羧酸（3，6，8，9，10）。这些归因于质子在α-CO位置上的整体置换而保留了构型。旋光羧酸是α-烷基化的，没有消旋作用，也没有使用手性助剂（“手性的自我复制”方案I）。非对映选择性（ds）通常> 95％（表1、2和20-25）。