Dec-1-en-8-yn-4-ol | 908370-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dec-1-en-8-yn-4-ol
• CAS: 908370-94-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WLHLPFGUOIJUGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dec-1-en-8-yn-4-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 Sudan Red 7B 、 四氯化钛 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (4R)-4-[(2R,4S,6R)-6-(4-hexynyl)-4-hydroxy-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl]-3-(4-methoxybenzyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Latrunculin类似物通过“转移总合成”具有改善的生物学特性：制备，评估和计算分析。

  摘要：

  随随随行的论文报道，有意识地偏离了latrunculin A（1）和latrunculin B（2）的总合成蓝图，从而可以制备“ latrunculin-like”化合物的聚焦库，其中所有这些化合物的特征结构要素大环内酯类化合物进行了相关的分子编辑。尽管先前报道的所有1和2衍生物基本上没有任何肌动蛋白结合能力，但本文提供的合成化合物仍具有完全的功能。具有宽松的大环骨架的设计分子之一，即化合物44，在对肌动蛋白的作用上甚至超过了拉通库林B，同时更易于制备。这一良好的结果凸显了“转移总合成”的力量 与通过常规官能团互变对给定的先导化合物进行更广泛实践的化学修饰相比。进行了一项计算研究，以合理化观察到的效果。对由G-肌动蛋白宿主上的各个配体占据的结合位点的结构的分析表明，latrunculin A和44均具有相似的氢键网络强度，并呈现相似的配体畸变。相比之下，扁豆素B的H键网络较弱，并且配体因其

  DOI：

  10.1002/chem.200601136
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 以79%的产率得到Dec-1-en-8-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  环状乙烯基三氟甲磺酸酯半缩醛作为炔醛的新替代物

  摘要：

  环状三氟乙烯磺酸盐半缩醛可以用作炔醛的“合成等价物”：用过量的格氏试剂对三氟乙烯磺酸盐半缩醛进行处理可产生高产率或高产率的无环炔醇。这种转化可能涉及到Grob型C–C键断裂，从而原位形成炔醛。格氏试剂的随后亲核攻击提供了二级炔醇。乙烯基三氟甲磺酸酯半缩醛很容易通过DIBALH还原乙烯基1,3-二酮衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.040