1-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one | 1550059-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one
• CAS: 1550059-90-9
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 367.325
• InChiKey: NQRDBGIKDSQHPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,5-difluoro-3,7-bis(4-methoxyphenyl)-1,9-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,5,2]triazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  电子推拉系统近红外aza-BODIPY染料的合成、光学性质和生物成像应用

  摘要：

  开发具有优异光学性能的近红外（NIR）荧光染料仍然是一项具有挑战性的工作。在此，我们使用电子推挽系统合成了一系列 NIR aza-BODIPY 荧光染料，并进一步研究了它们的光物理性质、光稳定性和在细胞成像中的应用。发现在aza-BODIPY 1,7-苯基的对位引入吸电子基团（EWGs）不仅会导致aza-BODIPY染料的吸收带和荧光发射带显着红移，而且会增加其荧光量子产量和光稳定性。DFT 计算和循环伏安测量证明，在 1,7-苯基的对位引入 EWGs 可以降低 HOMO 和 LUMO 之间的能级差异，导致最大吸收和发射波长的红移。基于细胞成像和细胞毒性测定的可行性实验结果，预计优化后的aza-BODIPY染料在体内细胞或组织成像方面具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05028-0
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 二乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  电子推拉系统近红外aza-BODIPY染料的合成、光学性质和生物成像应用

  摘要：

  开发具有优异光学性能的近红外（NIR）荧光染料仍然是一项具有挑战性的工作。在此，我们使用电子推挽系统合成了一系列 NIR aza-BODIPY 荧光染料，并进一步研究了它们的光物理性质、光稳定性和在细胞成像中的应用。发现在aza-BODIPY 1,7-苯基的对位引入吸电子基团（EWGs）不仅会导致aza-BODIPY染料的吸收带和荧光发射带显着红移，而且会增加其荧光量子产量和光稳定性。DFT 计算和循环伏安测量证明，在 1,7-苯基的对位引入 EWGs 可以降低 HOMO 和 LUMO 之间的能级差异，导致最大吸收和发射波长的红移。基于细胞成像和细胞毒性测定的可行性实验结果，预计优化后的aza-BODIPY染料在体内细胞或组织成像方面具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05028-0

文献信息

• Accessing Near-Infrared-Absorbing BF₂-Azadipyrromethenes via a Push–Pull Effect
  作者：Lijuan Jiao、Yayang Wu、Sufan Wang、Xiaoke Hu、Ping Zhang、Changjiang Yu、Kebing Cong、Qianli Meng、Erhong Hao、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1021/jo402160b

  日期：2014.2.21

  Novel aza-BODIPYs with significant bathochromic shifts were designed and synthesized by installation of strong electron-withdrawing groups on the para-positions of 1,7-phenyls and electron-donating groups on the para-positions of 3,4-phenyls. These dyes show strong NIR fluorescence emissions up to 756 nm, and absorptions up to 720 nm.