(E)-4,4-Dimethyl-1-methylamino-pent-1-en-3-one | 59951-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4,4-Dimethyl-1-methylamino-pent-1-en-3-one
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-1-(methylamino)pent-1-en-3-one
• CAS: 59951-38-1
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: FVPPERRPOICAND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4-Dimethyl-1-methylamino-pent-1-en-3-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1-[((E)-4,4-Dimethyl-3-oxo-pent-1-enyl)-methyl-amino]-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  结构研究通过1 H和13 C ^ DNMR-II°：在R型的羰基共轭的烯胺链替代质子化位点1 -C 1 -O-C 2 HC 3 H-NR 2 - [R 3。一种二取代吡啶鎓盐的合成方法

  摘要：

  在TFA中的仲烯氨基酮或在各种溶剂中的浓无机酸中的O-质子化是动力学上有利的反应过程，最终导致稳定的2,5-或3,4-二取代的吡啶鎓盐。盐的形成机制涉及C-3碳原子对O质子化分子的C-2或N-亲核中心进行亲电攻击。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)84086-6

文献信息

• Factors affecting O, C and N acetylation of enamines of the type R1COCαHCβHNHR2
  作者：Lech Kozerski

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80086-5

  日期：1976.1

  Acetylation of the title enamino ketones with acetyl chloride was carried out in pyridine or ether with an without base. N-acetyl derivatives were obtained in pure ether, but activation of O and C nucleophilic centers was promoted by the presence of base. Electronic and structural factors governing regioselectivity of reaction are discussed.

  在没有碱的吡啶或醚中，用乙酰氯对标题烯氨基酮进行乙酰化。N-乙酰基衍生物是在纯醚中获得的，但碱的存在促进了O和C亲核中心的活化。讨论了控制反应区域选择性的电子和结构因素。